4-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpent-4-enyloxy)-1,3-thiazole-2(3H)-thione | 195213-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpent-4-enyloxy)-1,3-thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4-(p-chlorophenyl)-N-(4-phenyl-4-penten-1-oxy)thiazole-2(3H)-thione；4-(4-Chlorophenyl)-3-(4-phenylpent-4-enoxy)-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 195213-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNOS₂
• 分子量: 387.954
• InChiKey: FOSFAAPHJDBPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpent-4-enyloxy)-1,3-thiazole-2(3H)-thione 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到3-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  新一代烷氧基自由基前驱体——N-(烷氧基)-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮的制备与性质

  摘要：

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-4-penten-1-yl tosylate 、 4-(p-chlorophenyl)-N-hydroxythiazole-2(3H)-thione potassium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenylpent-4-enyloxy)-1,3-thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Towards Improved Alkoxyl Radical Precursors - The Synthesis of N-Alkoxy-4-(p-chlorophenyl)thiazole-2(3H)-thiones

  摘要：

  4-(对氯苯基)-3-羟基噻唑-2(3H)-硫酮(3)可从对氯乙酰苯(1)制备，产率高且产量足够。通过相应的钾盐或四乙基铵盐对环状硫代羟肟酸3进行O-烷基化，得到酯4。稍作修改的程序可将酸3转化为混合酸酐5。酯4和酸酐5是无色至淡黄色的晶体化合物，具有良好的储存稳定性。可见光光解N-烷氧基衍生物4e-g与活性氢供体，通过烷氧自由基途径生成取代的四氢呋喃7或四氢吡喃8。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5754

文献信息

• A New Generation of Alkoxyl Radical Precursors – Preparation and Properties ofN-(Alkoxy)-4-arylthiazole-2(3H)-thiones
  作者：Jens Hartung、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Maria Teresa Duarte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1275::aid-ejoc1275>3.0.co;2-2

  日期：1999.6

  efficient synthesis from p-substituted acetophenones. Alkylation of heterocycles 6–10 in the form of their potassium or tetraalkylammonium salts 11–15 affords N-alkoxy-4-arylthiazole-2(3H)-thiones 16–20 in good to satisfactory yields. The hitherto unknown thiones 16–20 have been subjected to a detailed structural investigation (NMR spectroscopy and X-ray crystallography) and furthermore to a mechanistic

  N-(Hydroxy)thiazole-2(3H)-thiones 6–10 已通过对取代苯乙酮的短而有效的合成制备。杂环 6-10 以其钾盐或四烷基铵盐 11-15 的形式烷基化得到 N-烷氧基-4-芳基噻唑-2(3H)-硫酮 16-20，产率令人满意。迄今为止未知的硫酮 16-20 已经进行了详细的结构研究（核磁共振光谱和 X 射线晶体学），并进一步进行了机械研究，以探索它们作为溶液中以氧为中心的自由基来源的效用。从这些研究的结果中，可以得出以下结论：(i) 对氯苯基取代的酸 9、O-烷基衍生物 19c、19f 和 O-混合酸酐 19k 的 X 射线分析表明短 C-S 债券 [C2-S2 = 1.637(5)-1。684(2) A] 和长 N-O 连接性 [N3-O1 = 1.369(3)-1.379(2) A] 在硫代异羟肟酸酯官能团中。此外，O1 处的 O-烷基-或 O-酰基取代基被扭出噻唑硫酮平面约
• Towards Improved Alkoxyl Radical Precursors - The Synthesis of <i>N</i>-Alkoxy-4-(<i>p</i>-chlorophenyl)thiazole-2(3<i>H</i>)-thiones
  作者：Jens Hartung、Michaela Schwarz

  DOI：10.1055/s-1997-5754

  日期：1997.7

  4-(p-Chlorophenyl)-3-hydroxythiazole-2(3H)-thione (3) can be prepared in good yields and in useful quantities from p-chloro acetophenone (1). 0-Alkylation of the cyclic thiohydroxamic acid 3 via the respective potassium or the tetraethyl ammonium salts affords the esters 4. A slightly modified procedure allows the conversion of the acid 3 to the mixed anhydrides 5. The esters 4 and the anhydrides 5 are colorless to yellowish crystalline compounds which show a good shelf life. Visible light photolysis of the N-alkoxy derivatives 4e-g and reactive hydrogen donors affords substituted tetrahydrofurans 7 or tetrahydropyrans 8 via an alkoxyl radical pathway.

  4-(对氯苯基)-3-羟基噻唑-2(3H)-硫酮(3)可从对氯乙酰苯(1)制备，产率高且产量足够。通过相应的钾盐或四乙基铵盐对环状硫代羟肟酸3进行O-烷基化，得到酯4。稍作修改的程序可将酸3转化为混合酸酐5。酯4和酸酐5是无色至淡黄色的晶体化合物，具有良好的储存稳定性。可见光光解N-烷氧基衍生物4e-g与活性氢供体，通过烷氧自由基途径生成取代的四氢呋喃7或四氢吡喃8。