2-(4-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 13306-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 13306-88-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• mdl: MFCD16516790
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PVHQASKLLDNZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-methylbenzyl)-indene
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916

文献信息

• Transition-Metal-Free C–H Hydroxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Yogesh Sutar、Shreyas Malpathak、Anirban Hazra、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01616

  日期：2017.7.7

  and reductant free α-C(sp3)–H hydroxylation of carbonyl compounds are reported. This method is promoted by commercially available inexpensive KO-t-Bu and atmospheric air as an oxidant at room temperature. This unified strategy is also very facile for hydroxylation of various carbonyl compound derivatives to obtain quaternary hydroxyl compounds in excellent yield. A preliminary mechanistic investigation

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。
• Photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes with diaryliodonium salts toward indanones and related compounds
  作者：Yongtao Chen、Chenyun Shu、Fang Luo、Xiaohui Xiao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c8cc02636j

  日期：——

  A novel photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes using diaryliodonium salts as the arylation reagent is described. The reaction produces a variety of 2-benzyl indanones, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones, and 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones in promising yields with excellent diastereoselectivity under very mild conditions, which may be appealing for the synthesis of biologically active molecules

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂的未活化烯烃的新型光催化酰基芳基化。该反应可产生多种2-苄基茚满酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮，并且在非常温和的条件下具有优异的非对映选择性，这可能对生物活性分子的合成很有吸引力。
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。
• Ni-Catalyzed Alkene Carboacylation via Amide C–N Bond Activation
  作者：James A. Walker、Kevin L. Vickerman、Jenna N. Humke、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/jacs.7b06191

  日期：2017.8.2

  We report Ni-catalyzed formal carboacylation of o-allylbenzamides with arylboronic acid pinacol esters. The reaction is triggered by oxidative addition of an activated amide C–N bond to a Ni(0) catalyst and proceeds via alkene insertion into a Ni(II)–acyl bond. The exo-selective carboacylation reaction generates 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in moderate to high yields (46–99%) from a variety

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。
• One-pot inter- and intramolecular Friedel–Crafts reactions in Baylis–Hillman chemistry: a novel facile synthesis of ( E )-2-arylideneindan-1-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00354-9

  日期：2001.4

  A simple one-pot stereoselective transformation of tert-butyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, the Baylis–Hillman adducts obtained from t-butyl acrylate, into (E)-2-arylideneindan-1-ones involving one inter- and one intramolecular Friedel–Crafts reaction is described.

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。