dimethyl 2-(cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl)malonate | 1051398-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1051398-00-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: UCZUPDKJPWTHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 哌啶 、 C₂₁H₂₅F₆N₄OPd 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-(cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和氢键供体杂化物：丙二烯丙二酸酯活化的催化剂

  摘要：

  尿素钯！引入尿素palladacycles来激活亚烷基丙二酸酯以进行亲核攻击。与常规尿素和硫脲催化剂相比，钯在尿素支架上的战略性掺入产生了具有增强的反应性的尿素催化剂。各种亚烷基丙二酸酯都容易被脲醛缩环化合物催化剂活化，从而以高收率产生相应的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201206

文献信息

• Silanediol Anion Binding and Enantioselective Catalysis
  作者：Jonathan Attard、Kohei Osawa、Yong Guan、Jessica Hatt、Shin-ichi Kondo、Anita Mattson

  DOI：10.1055/s-0037-1612217

  日期：2019.5

  Silanediols possess unique and complementary catalytic activity in reactions that are likely to proceed through anion binding. This article directly compares silanediols, thioureas, and squaramides in three separate anion-binding processes. The catalytic abilities of select members of each family are directly correlated to association constant.

  硅烷二醇在可能通过阴离子结合进行的反应中具有独特和互补的催化活性。本文直接比较了三种独立的阴离子结合过程中的硅烷二醇，硫脲和方酰胺。每个家族的精选成员的催化能力与缔合常数直接相关。
• Transition Metal and Hydrogen Bond Donor Hybrids: Catalysts for the Activation of Alkylidene Malonates
  作者：David M. Nickerson、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201201206

  日期：2012.7.2

  ureaka! Urea palladacycles are introduced to activate alkylidene malonates for nucleophilic attack. The strategic incorporation of palladium on a urea scaffold give rise to urea catalysts with enhanced reactivity when compared to conventional urea and thiourea catalysts. A variety of alkylidene malonates are easily activated with urea palladacycle catalysts giving rise to the corresponding products in

  尿素钯！引入尿素palladacycles来激活亚烷基丙二酸酯以进行亲核攻击。与常规尿素和硫脲催化剂相比，钯在尿素支架上的战略性掺入产生了具有增强的反应性的尿素催化剂。各种亚烷基丙二酸酯都容易被脲醛缩环化合物催化剂活化，从而以高收率产生相应的产物（参见方案）。
• TiCl₄/Et₃N-Promoted Three-Component Condensation between Aromatic Heterocycles, Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Andrea Renzetti、Emmanuel Dardennes、Antonella Fontana、Paolo De Maria、Janos Sapi、Stéphane Gérard

  DOI：10.1021/jo800529q

  日期：2008.9.1

  A one-pot methodology for the synthesis of polyfunctionalized indole derivatives by a TiCl4/Et3N-promoted trimolecular condensation of aldehydes, indole heterocycles, and various activated carbonyl compounds is reported. Rationalization of these reactions and extension to other heterocyclic systems is also described.

  报道了一锅法，该方法通过TiCl4 / Et3N促进的醛，吲哚杂环和各种活化的羰基化合物的三分子缩合反应合成多官能化的吲哚衍生物。还描述了这些反应的合理化以及对其他杂环系统的扩展。
• Enantioselective Catalyst Systems from Copper(II) Triflate and BINOL–Silanediol
  作者：Yong Guan、Jonathan W. Attard、Michael D. Visco、Thomas J. Fisher、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201801304

  日期：2018.5.17

  Silanediol and copper catalysis are merged, for the first time, to create an enhanced Lewis acid catalyst system for enantioselective heterocycle functionalization. The promise of this silanediol and copper catalyst combination is demonstrated in the enantioselective addition of indoles to alkylidene malonates to give rise to the desirable adducts in excellent yield and high enantiomeric excess. From

  硅烷二醇和铜催化首次合并，以创建用于对映选择性杂环官能化的增强的路易斯酸催化剂体系。这种硅烷二醇和铜催化剂组合的前景在吲哚向亚烷基丙二酸酯的对映选择性加成中以优异的产率和高的对映体过量产生了所需的加合物得到了证明。从这些研究中，基于1,1'-二-2-萘酚（BINOL）的硅烷二醇成为一种助催化剂。还讨论了它们在反应途径中的潜在作用。