(E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 615256-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-biphenylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(Biphenyl-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；(NE)-4-methyl-N-[(4-phenylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 615256-61-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: NQZFCKWBUVUNBL-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 2-(4-phenylphenyl)-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物的过渡金属和酸催化反应的研究。

  摘要：

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。

  DOI：

  10.1021/jo0259818
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 对苯基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化的醛亚胺的对映选择性硼氘化物还原：制备光学活性的氘代伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]将旋光性β-酮亚氨基钴配合物催化的对映选择性硼氘化物还原反应应用于N-（二（邻（甲苯基）次膦基）亚丙基胺），以高收率和高对映体过量获得相应的旋光氘代伯胺。简单的脱保护后。对于先前报道的酮或二苯基次膦基醛亚胺的硼氢化物还原，本发明的醛亚胺的氘代还原与对映选择性相反。讨论了这些对映选择性还原中的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol0349920

文献信息

• 1,2-Aryl and 1,2-Hydride Migration in Transition Metal Complex Catalyzed Diazo Decomposition:  A Novel Approach to α-Aryl-β-enamino Esters
  作者：Nan Jiang、Zhaohui Qu、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol016324p

  日期：2001.9.1

  esters in good yields and high stereoselectivity. The effect of the catalysts on the migratory aptitude of 1,2-aryl over 1,2-hydride migration was studied. A reaction mechanism involving a "bridged" phenonium ion is proposed. Reaction: see text.

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。
• Diastereoselective Johnson–Corey–Chaykovsky trifluoroethylidenation
  作者：Yaya Duan、Bin Zhou、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc04991a

  日期：——

  Johnson–Corey–Chaykovsky trifluoroethylidenation with (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate proceeded smoothly to afford trifluoromethyl-epoxides, -cyclopropanes and -aziridines with excellent diastereoselectivity.

  Johnson-Corey-Chaykovsky三氟乙烯化反应使用(2,2,2-三氟乙基)二苯基亚磺酸三氟甲基盐顺利进行，产生了具有优异对映选择性的三氟甲基环氧化物、环丙烷和环氮烷。
• An Efficient Approach to α-Aryl β-Amino Esters through 1,2-Aryl Migration of p-Toluenesulfonic Acid Mediated Diazo Decomposition
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1055/s-2002-19354

  日期：——

  A new method for the synthesis of α-aryl β-amino esters has been developed. The key step in this preparation is the chemoselective 1,2-aryl migration of diazo carbonyl compounds catalyzed by TsOH.

  开发了一种合成α-芳基β-氨基酯的新方法。该制备的关键步骤是由 TsOH 催化的重氮羰基化合物的化学选择性 1,2-芳基迁移。
• An efficient synthesis of α-aryl β-(N-tosyl)amino phosphonate derivatives from α-diazophosphonate
  作者：Yonghua Zhao、Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.124

  日期：2003.11

  The α-diazophosphonate was added to aryl (N-tosyl)imine to give β-aryl β-(N-tosyl)amino α-diazophosphonates, which were further subjected to TsOH-catalyzed diazo decomposition to yield α-aryl β-(N-tosyl)enaminophosphonates through 1,2 aryl migration. The α-aryl β-(N-tosyl)enamino phosphonates were hydrogenated to give α-aryl β-(N-tosyl)amino phosphonates.

  α-diazophosphonate加入到芳基（Ñ甲苯磺酰）亚胺，得到β -芳基β-（Ñ甲苯磺酰）氨基α-diazophosphonates，将其进一步进行加入TsOH催化分解重氮，得到α -芳基β-（Ñ -甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯通过1,2芳基迁移。将α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯氢化，得到α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯。
• Desymmetrization–Addition Reaction of Cyclopropenes to Imines via Synergistic Photoredox and Cobalt Catalysis
  作者：Xiang-Kui He、Liang-Qiu Lu、Bao-Ru Yuan、Jia-Long Luo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.4c07096

  日期：2024.7.17

  cyclopropenes to imines by leveraging the synergy between photoredox and asymmetric cobalt catalysis. This protocol facilitated the synthesis of a series of chiral functionalized cyclopropanes with high yield, enantioselectivity, and diastereoselectivity (44 examples, up to 93% yield and >99% ee). A possible reaction mechanism involving cyclopropene desymmetrization by Co–H species and imine addition by

  在此，我们利用光氧化还原和不对称钴催化之间的协同作用，设计了一种环丙烯去对称加成反应。该方案促进了一系列具有高产率、对映选择性和非对映选择性的手性官能化环丙烷的合成（44 个实例，产率高达 93% 且 >99% ee）。提出了一种可能的反应机制，涉及 Co-H 物种的环丙烯去对称化和 Co-烷基物种的亚胺加成。这项研究为重要的手性环丙烷提供了一条新途径，并扩展了不对称金属光氧化还原催化的前沿。