ethyl 2-(phenylselanyl)pent-4-enoate | 308335-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(phenylselanyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-phenylselanylpent-4-enoate
• CAS: 308335-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Se
• 分子量: 283.229
• InChiKey: JOMYBCZSRSWBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylselanyl)pent-4-enoate 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(phenylselanyl)acetate 在 三甲基溴硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 2-(phenylselanyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  alpha催化的碳-碳键的形成，使用α-有机硫烷基和有机纤维基-α-氟乙酸衍生物。

  摘要：

  soft催化的α-有机硫烷基和有机糖基-α-氟乙酸酯1-2，乙酰胺3-4和乙腈5与柔软的亲核试剂的反应进行，得到的产物6a-b，7a-c，8a-c，9a-e好到高产。我们还成功地进行了dium催化的分子内环化反应，并获得了独特的5-亚甲基-2-氧代四氢吡喃16-17。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1611

文献信息

• First Lewis Acid Catalyzed Generation and Reaction of α-Organylsulfanyl and α-Organylselanyl Carbenium Ions Using Ethyl α-Fluoroacetate Derivatives
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masayo Kawamoto、Kohei Gotoh

  DOI：10.1002/ejoc.200500179

  日期：2005.7

  Lewis acid catalyzed generation and reactions of α-organylsulfanyl and α-organylselanyl carbenium ions with nucleophiles proceeded in high yields using α-fluoro-α-organylsulfanyl- and α-fluoro-α-organylselanylacetate and 5 mol-% scandium triflate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  使用 α-氟-α-有机基硫基-和 α-氟-α-有机基硒基乙酸盐和 5 mol% 的三氟甲磺酸钪，路易斯酸催化 α-有机基硫基和 α-有机基硒基碳鎓离子与亲核试剂的生成和反应以高产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)