N-methyl-N-((1-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)formamide | 1373493-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methyl-N-((1-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)formamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(1-phenylindol-3-yl)methyl]formamide
• CAS: 1373493-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CJGSBYPQMIKAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 N-methyl-N-((1-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂笼罩的EDA络合物，无光催化剂，可见光介导的酰胺的C（sp 3）–H酰胺化

  摘要：

  描述了酰胺的C（sp 3）–H芳基化反应的无光催化剂和温和可见光光化学程序。反应通过富电子芳烃底物与贫电子过硫酸盐氧化剂之间的电子给体-受体（EDA）配合物进行。酰胺的C（sp 3）–H芳基化选择性地发生在底物最富电子的芳烃上。机理研究证实了该反应是在溶剂笼中进行的，溶剂笼中的组分紧密相邻。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00132

文献信息

• Friedel–Crafts Amidoalkylation via Thermolysis and Oxidative Photocatalysis
  作者：Chunhui Dai、Francesco Meschini、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/jo300162c

  日期：2012.5.4

  Friedel Crafts amidoalkylation was achieved by oxidation of dialkylamides using persulfate (S2O82-) in the presence of the visible light catalyst, Ru(bpy)(3)Cl-2, at room temperature, via a reactive N-acyliminium intermediate. Alternatively, mild heating of the dialkylamides and persulfate afforded a metal and Lewis acid-free Friedel-Crafts amidoalkylation. Alcohols and electron-rich arenes served as effective nucleophiles, forming new C-O or C-C bonds. In general, photocatalysis provided higher yields and better selectivities.
• Photocatalyst-Free, Visible-Light-Mediated C(sp³)–H Arylation of Amides via a Solvent-Caged EDA Complex
  作者：Jaspreet Kaur、Ahmed Shahin、Joshua P. Barham

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00132

  日期：2021.3.19

  A photocatalyst-free and mild visible light photochemical procedure for C(sp3)–H arylation of amides is described. The reaction proceeds via an electron donor–acceptor (EDA) complex between an electron-rich arene substrate and electron-poor persulfate oxidant. C(sp3)–H arylation of the amide occurs selectively with the most electron-rich arene of the substrate. Mechanistic studies corroborate the reaction

  描述了酰胺的C（sp 3）–H芳基化反应的无光催化剂和温和可见光光化学程序。反应通过富电子芳烃底物与贫电子过硫酸盐氧化剂之间的电子给体-受体（EDA）配合物进行。酰胺的C（sp 3）–H芳基化选择性地发生在底物最富电子的芳烃上。机理研究证实了该反应是在溶剂笼中进行的，溶剂笼中的组分紧密相邻。