dimethyl 9-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-7,8-dicarboxylate | 282734-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 9-methylpyrido[2,3-b]indole-7,8-dicarboxylate
• CAS: 282734-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: XYALKFXBGSEGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟乙基乙二胺 、 dimethyl 9-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-7,8-dicarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到4-[2-(2-Hydroxyethylamino)ethyl]-16-methyl-4,14,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),2(6),7,10(15),11,13-hexaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮和四氢吡啶并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性-二酮衍生物。

  摘要：

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00026-8
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-methyl-3-vinyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到dimethyl 9-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-和3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶的Diels-Alder反应合成吡啶并[2,3- b ]吲哚衍生物

  摘要：

  研究了2-或3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶与各种亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。获得的吡啶并[2,3- b ]吲哚加合物9和13使我们制备了潜在的细胞毒剂19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00231-3

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,3-b]indole Derivatives via Diels–Alder Reactions of 2- and 3-Vinylpyrrolo[2,3-b]pyridines
  作者：Benoı̂t Joseph、Hervé Da Costa、Jean-Yves Mérour、Stéphane Léonce

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00231-3

  日期：2000.5

  Diels–Alder reactions between 2- or 3-vinylpyrrolo[2,3-b]pyridine with various dienophiles were investigated. The pyrido[2,3-b]indole adducts 9 and 13 obtained led us to the preparation of potential cytotoxic agents 19 and 20.

  研究了2-或3-乙烯基吡咯并[2,3- b ]吡啶与各种亲二烯体之间的狄尔斯-阿尔德反应。获得的吡啶并[2,3- b ]吲哚加合物9和13使我们制备了潜在的细胞毒剂19和20。
• Synthesis, cytotoxicity, DNA interaction and topoisomerase II inhibition properties of tetrahydropyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3-dione and tetrahydropyrido-[3,2-b]pyrrolo[3,4-g]indole-1,3-dione derivatives
  作者：Benoı̂t Joseph、Michaël Facompré、Hervé Da Costa、Sylvain Routier、Jean-Yves Mérour、Pierre Colson、Claude Houssier、Christian Bailly

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00026-8

  日期：2001.6

  side-chain demonstrated higher affinities for poly(dA-dT)(2) than compounds 6, 7 and 11 bearing a dimethylaminoethyl side-chain. Circular and electric linear dichroism measurements showed that all five drugs behave as typical DNA intercalating agents. A plasmid cleavage assay was used to evaluate the capacity of the drugs to inhibit human topoisomerase II. Compounds 8 and 12 which bind strongly to DNA

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。