N,3,3-trimethyl-2-oxobutanamide | 95112-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,3,3-trimethyl-2-oxobutanamide
• 英文别名: 2-keto-3,3,N-trimethyl-butyramide
• CAS: 95112-90-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19218576
• 分子量: 143.186
• InChiKey: BLDDQHZFVPZNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3,3-trimethyl-2-oxobutanamide 在 盐酸 、 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以62%的产率得到(S)-2-hydroxy-3,3,N-trimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  新的酰胺基膦-次膦酸酯（tLANOPs）作为不对称氢化反应的手性配体

  摘要：

  由手性羟基酰胺（R）-或（S）-2-羟基-3,3，N-三甲基丁酰胺衍生而来的新的氨基膦-次膦酸酯（AMPP）配体4a – g（称为tLANOP配体）已在48–83中制备％ 屈服。[（在正方形的平面复合物的晶体结构SP -4-3）-Pd（（[R （（）-dmphea）小号- ）4A）] BF 4和[铑（（[R ）-图4a）（COD）] BF图4已经允许分配配体的绝对构型。在这两个复合物中，4a的7元螯合环具有几乎相同的扭转船构型。用这类配体，铑催化4-氧代异佛尔酮烯醇乙酸酯的不对称氢化，得到高达71％ee的（S）-磷酸烯醇酯。当在两个磷原子上的苯基取代基上存在大体积基团后，以高达86％ee的浓度处理相应的环状仲胺（S）-17后，铱催化了环状亚胺盐16a和16b的不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00423-6
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 三甲基丙酮酸 在 N-甲基吗啉 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到N,3,3-trimethyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  CN116283635

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191483A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。
• High yield acyl anion trapping reactions: direct nucleophilic acylation of isocyanates and isothiocyanates.
  作者：Dietmar Seyferth、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81576-8

  日期：——

  The reactions of t-BuLi, sec-BuLi and n-BuLi with CO in the presence of isothiocyanates and isocyanates gives, after hydrolytic work-up, α-oxothioamides, RC(O)C(S)NHR′, and α-oxoamides, RC(O)C(O)NHR′, respectively, in good yield. Competition from the direct reaction of RLi with the substrate is encountered only in the case of reactions of the n-BuLi/CO system with isocyanates.

  在异硫氰酸酯和异氰酸酯的存在下，t-BuLi，sec-BuLi和n-BuLi与CO的反应在水解后处理后得到α-氧代硫代酰胺，RC（O）C（S）NHR'和α-氧代酰胺，RC（O）C（O）NHR'的收率很高。仅在n-BuLi / CO系统与异氰酸酯反应的情况下，才会遇到RLi与底物直接反应的竞争。
• Chiral amido-phosphine-phosphinite compounds
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06348612B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Novel chiral amidophosphine-phosphinite compounds, which are present in (R) and (S) form, of the general formula wherein R1 signifies alkyl, cycloalkyl or aralkyl, R2 signifies alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl and R3 and R4 each independently signify alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl or R3 and R4 together with the respective phosphorus atom signify a 9-dibenzophospholyl, 9-phosphabicyclo[3.3.1]nonyl or 9-phosphabicyclo[4.2.1]nonyl group and * denotes a chiral center, are manufactured by reacting a compound of the general formula R1C(OH)—CONHR2 (III) with a disubstituted chlorophosphane of the general formula R3R4PCl (IV) in a solvent and in the presence of a base. As ligands the amidophosphine-phosphinite compounds in accordance with the invention form complexes with Group VIII transition metals, especially with rhodium, iridium, ruthenium and palladium, and optionally with further ligands, and such complexes are likewise an object of the present invention; they can be used as catalysts for enantioselective reactions, especially for asymmetric hydrogenations, enantioselective hydrogen displacements and allylic substitution reactions.

  新型手性酰胺膦-膦醚化合物，以(R)和(S)形式存在，其一般式如下：其中R1表示烷基、环烷基或芳基，R2表示烷基、环烷基、芳基或芳基，R3和R4分别独立表示烷基、环烷基、芳基、芳基或杂环烷基，或者R3和R4与相应的磷原子一起表示9-二苯膦基、9-磷杂双环[3.3.1]壬基或9-磷杂双环[4.2.1]壬基，*表示一个手性中心，通过将一般式R1C(OH)—CONHR2 (III)的化合物与一般式R3R4PCl (IV)的二取代氯膦在溶剂中并在碱的存在下反应制备。根据本发明，这些酰胺膦-膦醚化合物作为配体与第VIII族过渡金属，特别是铑、铱、钌和钯形成络合物，也可以与其他配体选择性结合，这些络合物同样是本发明的对象；它们可以用作对映选择性反应的催化剂，特别是用于不对称加氢、对映选择性氢取代和烯丙基取代反应。
• Alpha-Iminocarbonsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0798289A1

  公开（公告）日：1997-10-01

  Die neuen optisch aktiven α-Iminocarbonsäurederivate der Formel worin Rfür OH, NH2, nieder-Alkyl-NH oder Phenyl-niederalkyl-NH, insbesondere für steht, speziell: (S)-3,3,N-Trimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (R)-3,3,N-Trimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (S)-3,3-Dimethyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (S)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-buttersäure, (S)-N-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid und (S)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, sowie (R)-3,3-Dimethyl-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(1-phenylethylimino)-butyramid, (R)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-buttersäure, (R)-N-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid und (R)-3,3-Dimethyl-2-(1-phenylethylimino)-butyramid können in die entsprechenden α-Aminocarbonsäurederivate katalytisch hydriert werden. Letztere sind Zwischenprodukte in der Synthese von therapeutischen Pseudopeptiden.

  新的光学活性 α-亚羧酸衍生物，其式为 式中 R代表OH、NH2、低级烷基-NH或苯基-低级烷基-NH，特别是 特别是 (S)-3,3,N-三甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺、 (R)-3,3,N-三甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺、 (S)-3,3-二甲基-N-[(S)-1-苯基乙基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺、 (S)-3,3-二甲基-N-[(S)-1-苯乙基]-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺 (S)-N-叔丁基-3,3-二甲基-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺和 (S)-3,3-二甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺和 (R)-3,3-二甲基-N-[(R)-1-苯基乙基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺、 (R)-3,3-二甲基-N-[(R)-1-苯基乙基亚氨基]-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酸、 (R)-N-叔丁基-3,3-二甲基-2-(1-苯基乙基亚氨基)-丁酰胺和 (R)-3,3-二甲基-2-(1-苯乙基亚氨基)-丁酰胺 可催化氢化为相应的 α-氨基羧酸衍生物。后者是合成治疗性假肽的中间体。
• Neue Amidophosphin-Phosphinit-Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0864576A1

  公开（公告）日：1998-09-16

  Neue chirale, in (R)- und (S)-Form vorliegende Amidophosphin-Phosphinit-Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, R2 Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl und R3 und R4 unabhängig voneinander Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, oder R3 und R4 zusammen mit dem jeweiligen Phosphoratom eine 9-Dibenzophospholyl-, 9-Phosphabicyclo[3.3.1]nonyl- oder 9-Phosphabicyclo[4.2.1]nonylgruppe bedeuten und * ein chirales Zentrum bezeichnet, werden durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel R1C(OH)-CONHR2 (III) mit einem disubstituierten Chlorphosphan der allgemeinen Formel R3R4PCl (IV) in einem Lösungsmittel und in Anwesenheit einer Base hergestellt. Als Liganden bilden die erfindungsgemässen Amidophosphin-Phosphinit-Verbindungen Komplexe mit Uebergangsmetallen der Gruppe VIII, insbesondere mit Rhodium, Iridium, Ruthenium und Palladium, und gegebenenfalls mit weiteren Liganden, und solche Komplexe sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung; sie sind als Katalysatoren für enantioselektive Reaktionen, insbesondere für asymmetrische Hydrierungen, enantioselektive Wasserstoffverschiebungen und allylische Substitutionsreaktionen, verwendbar.

  通式为(R)和(S)形式的新型手性酰胺基膦-膦化合物 其中 R1 为烷基、环烷基或芳烷基，R2 为烷基、环烷基、芳烷基或芳基，R3 和 R4 相互独立地为烷基、环烷基、芳烷基、芳基或杂芳基，或 R3 和 R4 连同各自的磷原子为 9-二苯基膦酰基、9-磷杂双环[3.3.1]壬基或 9-磷杂双环[4.通式 R1C(OH)-CONHR2 (III) 的化合物与通式 R3R4PCl (IV) 的二取代氯膦烷在溶剂和碱存在下反应制备。作为配体，根据本发明的脒基膦-膦化合物与第八族过渡金属，特别是与铑、铱、钌和钯，以及任选与其他配体形成络合物，这些络合物也是本发明的主题；它们可用作对映体选择性反应的催化剂，特别是用于不对称氢化、对映体选择性氢转移和烯丙基取代反应。