(2-bromophenyl)(5-methyl-2-nitrophenyl)sulfane | 1332939-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromophenyl)(5-methyl-2-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)sulfanyl-4-methyl-1-nitrobenzene
• CAS: 1332939-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 324.198
• InChiKey: GKMTYSVKQWZSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(5-methyl-2-nitrophenyl)sulfane 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium acetate 、 氯化铵 、 iron(II) sulfate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(7-methyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联和微波辅助的闭环 反应，可多功能合成功能化的二苯并噻吩†

  摘要：

  通过2,6-二溴苯胺与苯基硼酸（被Me，NO 2，OH，OMe或Cl取代）的Suzuki交叉偶联，获得氨基取代的联苯，优选在微波辐射的辅助下进行。氨基转化为硫醇之前，先进行碱诱导的分子内取代，然后通过微波加热促进其生成目标二苯并噻吩的第二个C–S键。将所获得的1-，2-，3-或4-取代的6-卤代二苯并噻吩与2-吗啉-4--4-基-8-（4,4,5,5-四甲基-1,3）进行钯介导的偶联，2-二氧杂硼烷-2-基）-4 H-chromen-4-one给出各自的6-，7-，8-或9-取代的二苯并噻吩-4-基色农酮。这些化合物被评估为DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制剂，并与母体8-（dibenzo [ b，d ] thiophen-4-yl）-2-morpholin-4-yl-4 H -chromen进行了比较。 -4-一 值得注意的是，在C-8或C-9上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物保留

  DOI：

  10.1039/c1ob05282a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 3-氯-4-硝基甲苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(2-bromophenyl)(5-methyl-2-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联和微波辅助的闭环 反应，可多功能合成功能化的二苯并噻吩†

  摘要：

  通过2,6-二溴苯胺与苯基硼酸（被Me，NO 2，OH，OMe或Cl取代）的Suzuki交叉偶联，获得氨基取代的联苯，优选在微波辐射的辅助下进行。氨基转化为硫醇之前，先进行碱诱导的分子内取代，然后通过微波加热促进其生成目标二苯并噻吩的第二个C–S键。将所获得的1-，2-，3-或4-取代的6-卤代二苯并噻吩与2-吗啉-4--4-基-8-（4,4,5,5-四甲基-1,3）进行钯介导的偶联，2-二氧杂硼烷-2-基）-4 H-chromen-4-one给出各自的6-，7-，8-或9-取代的二苯并噻吩-4-基色农酮。这些化合物被评估为DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制剂，并与母体8-（dibenzo [ b，d ] thiophen-4-yl）-2-morpholin-4-yl-4 H -chromen进行了比较。 -4-一 值得注意的是，在C-8或C-9上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物保留

  DOI：

  10.1039/c1ob05282a

文献信息

• Versatile synthesis of functionalised dibenzothiophenes via Suzuki coupling and microwave-assisted ring closure
  作者：Sonsoles Rodriguez-Aristegui、Kate M. Clapham、Lauren Barrett、Céline Cano、Marine Desage-El Murr、Roger J. Griffin、Ian R. Hardcastle、Sara L. Payne、Tommy Rennison、Caroline Richardson、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/c1ob05282a

  日期：——

  5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-chromen-4-one to give the respective 6-, 7-, 8- or 9-substituted dibenzothiophen-4-ylchromenones. These compounds were evaluated as inhibitors of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK) and compared to the parent 8-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-2-morpholin-4-yl-4H-chromen-4-one. Notably, derivatives bearing hydroxy or methoxy substituents at C-8 or C-9 retained activity

  通过2,6-二溴苯胺与苯基硼酸（被Me，NO 2，OH，OMe或Cl取代）的Suzuki交叉偶联，获得氨基取代的联苯，优选在微波辐射的辅助下进行。氨基转化为硫醇之前，先进行碱诱导的分子内取代，然后通过微波加热促进其生成目标二苯并噻吩的第二个C–S键。将所获得的1-，2-，3-或4-取代的6-卤代二苯并噻吩与2-吗啉-4--4-基-8-（4,4,5,5-四甲基-1,3）进行钯介导的偶联，2-二氧杂硼烷-2-基）-4 H-chromen-4-one给出各自的6-，7-，8-或9-取代的二苯并噻吩-4-基色农酮。这些化合物被评估为DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制剂，并与母体8-（dibenzo [ b，d ] thiophen-4-yl）-2-morpholin-4-yl-4 H -chromen进行了比较。 -4-一 值得注意的是，在C-8或C-9上带有羟基或甲氧基取代基的衍生物保留