(R)-3-m-tolyloxy-piperidine | 1017803-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-m-tolyloxy-piperidine
• 英文别名: (3R)-3-(3-Methylphenoxy)piperidine
• CAS: 1017803-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: BTLCVZXSRONKNN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(甲基磺酰氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 、 间甲酚 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-m-tolyloxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  光学纯 3-芳氧基-吡咯烷的方便制备

  摘要：

  摘要 手性 3-甲磺酰基-1-Boc-吡咯烷和哌啶与苯酚钠反应，产生置换和消除产物的混合物。在氨基甲酸酯脱保护和 pH 调节后，消除产生的 3-吡咯啉和四氢吡啶副产物很容易通过水分配和/或浓缩去除。尽管形成的吡咯烷具有高度的光学纯度，但在哌啶的情况下观察到轻微的外消旋化，因为需要升高的温度来实现置换。

  DOI：

  10.1080/00397910701796691

文献信息

• Convenient Preparation of Optically Pure 3‐Aryloxy‐pyrrolidines
  作者：Christophe Bénard、Rahim Mohammad、Neerja Saraswat、Rudong Shan、Samarendra N. Maiti、Peter G. M. Wuts、Michael Stier、Teresa Lints、James Bradow、Jacob B. Schwarz

  DOI：10.1080/00397910701796691

  日期：2008.1.1

  Abstract Chiral 3‐methanesulfonyl‐1‐Boc‐pyrrolidine and piperidine were reacted with sodium phenolates, resulting in a mixture of displacement and elimination products. Following carbamate deprotection and pH adjustment, the 3‐pyrroline and tetrahydropyridine by‐products resulting from elimination were easily removed through aqueous partitioning and/or concentration. Although the pyrrolidines were

  摘要 手性 3-甲磺酰基-1-Boc-吡咯烷和哌啶与苯酚钠反应，产生置换和消除产物的混合物。在氨基甲酸酯脱保护和 pH 调节后，消除产生的 3-吡咯啉和四氢吡啶副产物很容易通过水分配和/或浓缩去除。尽管形成的吡咯烷具有高度的光学纯度，但在哌啶的情况下观察到轻微的外消旋化，因为需要升高的温度来实现置换。