甲基4-亚甲基-5-氧代-L-脯氨酸酯 | 182073-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基4-亚甲基-5-氧代-L-脯氨酸酯
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-4-methylene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-(+)-4-methylene 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylate；4-Methylene-5-oxo-L-proline methyl ester；methyl (2S)-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 182073-75-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: FPEXMFLDKAVODR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (+/-)-4-methylene 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylate	61541-27-3	C7H9NO3	155.153

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxyamino-5-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methylene-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲基4-亚甲基-5-氧代-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甘氨酸和其他非天然α氨基酸的不对称合成通过锌-介导的在含水介质中肟的烯丙基化

  摘要：

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01118-5

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of optically active α-methylene-γ-carboxy-γ-lactams and γ-lactones
  作者：Annalisa Bertoli、Lidia Fanfoni、Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.009

  日期：2009.10

  γ-lactones 14 and 15 were synthesised and resolved enzymatically by hydrolysis of their ester function, mediated by commercially available hydrolytic enzymes. In particular, the α-chymotrypsin proved to be active to all the substrates examined, displaying a different degree of activity and enantioselectivity, this latter increasing significantly towards the substrate with an aromatic substituent at the nitrogen

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。
• The asymmetric synthesis of allylglycine and other unnatural α-amino acids via zinc-mediated allylation of oximes in aqueous media
  作者：Stephen Hanessian、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01118-5

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure or highly enriched allylglycine and its chain-substituted analogs are easily accessible from the reaction of the sultam derivative of O-benzyl glyoxylic acid oxime with allylic bromides in the presence of powdered zinc in aqueous ammonium chloride.

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。