1-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-(thien-2-yl)-5-aminopyrazole | 232612-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-(thien-2-yl)-5-aminopyrazole
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-4-thiophen-2-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 232612-02-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₂S
• 分子量: 320.759
• InChiKey: UUYHFTZRHNIMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-(thien-2-yl)-5-aminopyrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以58%的产率得到8-Chloro-5-oxido-3-thiophen-2-ylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。4. 3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成和药理学评价。

  摘要：

  报道了新的3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成及其在中央苯并二氮杂receptor受体（BZR）上的结合活性。在3位上被富电子的五元环取代的衍生物，例如吡咯11、2-噻吩13c或3-噻吩13d，显示出对BZR良好的亲和力值。在体内试验中，3-（thien-3-yl）-8-chloropyrazolo [5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5氧化物（13d）显示出选择性的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm981126y
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(2-噻吩)丙烯腈 、 2-硝基-5-氯苯基肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到1-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-(thien-2-yl)-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。4. 3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成和药理学评价。

  摘要：

  报道了新的3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成及其在中央苯并二氮杂receptor受体（BZR）上的结合活性。在3位上被富电子的五元环取代的衍生物，例如吡咯11、2-噻吩13c或3-噻吩13d，显示出对BZR良好的亲和力值。在体内试验中，3-（thien-3-yl）-8-chloropyrazolo [5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5氧化物（13d）显示出选择性的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm981126y

文献信息

• Benzodiazepine receptor ligands. 8: Synthesis and pharmacological evaluation of new pyrazolo[5,1-c] [1,2,4]benzotriazine 5-oxide 3- and 8-disubstituted: High affinity ligands endowed with inverse-agonist pharmacological efficacy
  作者：Gabriella Guerrini、Annarella Costanzo、Giovanna Ciciani、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri、Camilla Costagli、François Besnard、Barbara Costa、Claudia Martini、Gaetano De Siena、Petra Malmberg-Aiello

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.058

  日期：2006.2

  The synthesis and the binding study of new 3-arylesters and 3-heteroarylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxide 8-substituted are reported. The nature of these substituents (in terms of lipophilic and electronic features) seems to influence the binding affinity. High-affinity ligands were studied in mice in vivo for their pharmacological effects, considering six potential benzodiazepine actions:

  报道了新的3-芳基酯和3-杂芳基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物8-取代的合成和结合研究。这些取代基的性质（就亲脂性和电子特性而言）似乎会影响结合亲和力。研究了体内高亲和力配体的药理作用，其中考虑了六种潜在的苯二氮卓类作用：抗焦虑作用，肌肉松弛作用，运动协调，抗惊厥作用，自发运动和乙醇增强作用。化合物4d和6d显示出反向激动剂特征。还评估了这些化合物在GABAA受体复合物（GABAA / BzR复合物）亚型上苯并二氮杂位处的结合，以评估其亚型选择性。