pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one | 1436750-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one
• 英文别名: Pyrimido[1,6-a]indolone；2H-pyrimido[1,6-a]indol-1-one
• CAS: 1436750-18-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: ZLZPGLYUHZQHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-trimethylsilyl-1,3-butadiyn-1-yl)aniline 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Consecutive Gold(I)-Catalyzed Cyclization Reactions of o-(Buta-1,3-diyn-1-yl-)-Substituted N-Aryl Ureas: A One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-ones and Related Systems

  摘要：

  Treatment of readily available o-(buta-1,3-diyn-1-yl-)-substituted N-aryl ureas such as 1 with the Au(I)-catalyst 11 affords, via a twofold cyclization process, the isomeric pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one 3 in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol4007986

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed C−H/N−H Activation for Direct Synthesis of Pyrimidoindolones under Mild Conditions
  作者：Vikash Kumar、Rajaram Maayuri、Kapil Medhi、Parthasarathy Gandeepan

  DOI：10.1002/asia.202300675

  日期：2023.10.4

  Rhodium(III)-catalyzed C−H/N−H activation enables mild, direct synthesis of diverse pyrimidoindolones from N-carbamoylindoles and vinylene carbonate, including pyrrole substrates. Mechanistic insights are provided.

  铑 (III) 催化的 C−H/N−H 活化能够从N-氨基甲酰基吲哚和碳酸亚乙烯酯（包括吡咯底物）温和、直接合成多种嘧啶并吲哚酮。提供了机制见解。
• Consecutive Gold(I)-Catalyzed Cyclization Reactions of <i>o</i>-(Buta-1,3-diyn-1-yl-)-Substituted <i>N</i>-Aryl Ureas: A One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,6-<i>a</i>]indol-1(2<i>H</i>)-ones and Related Systems
  作者：Phillip P. Sharp、Martin G. Banwell、Jens Renner、Klaas Lohmann、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol4007986

  日期：2013.6.7

  Treatment of readily available o-(buta-1,3-diyn-1-yl-)-substituted N-aryl ureas such as 1 with the Au(I)-catalyst 11 affords, via a twofold cyclization process, the isomeric pyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one 3 in good yield.