diethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate | 647025-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxylic acid, 3-(2,6-dichlorophenyl)-, diethyl ester；diethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 647025-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 356.205
• InChiKey: QJTSBOAPZONUHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylpyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens

  摘要：

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。

  DOI：

  10.1039/b307132d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 diethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens

  摘要：

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。

  DOI：

  10.1039/b307132d

文献信息

• <i>meso</i>-Unsubstituted Porphyrinogens and Hexaphyrinogens:  The First X-ray Characterization
  作者：Hidemitsu Uno、Takashi Inoue、Yumiko Fumoto、Motoo Shiro、Noboru Ono

  DOI：10.1021/ja000482e

  日期：2000.7.1