methyl (2S) 4-N-benzyloxycarbonyl-(2,4)-diaminobutyrate | 55528-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S) 4-N-benzyloxycarbonyl-(2,4)-diaminobutyrate
• 英文别名: N(γ)-Benzyloxycarbonyl-L-α,γ-diamino-buttersaeure-methylester；N^γ-Z-L-α,γ-Diamino-buttersaeure-methylester；H-Dab(Z)-ome hcl；methyl (2S)-2-amino-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 55528-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: SBUZDYKYUJMIOA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S) 4-N-benzyloxycarbonyl-(2,4)-diaminobutyrate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S) 2-N-tosyl-2-N-tert-butylcarboxymethyl-4-N-benzyloxycarbonyl-(2,4)-diaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perhydrodiazepinones as new putative peptidomimetics

  摘要：

  New functionalized 7-membered azaheterocycles (perhydrodiazepinones) have been designed as new scaffolds supposed to mimick peptide gamma-turns constrained by an ethylene bridge. They were synthesized by either lactam cyclisation on an aminoacid compound outcoming from a glutamic acid derivative starting material or through an intramolecular Mitsunobu reaction on diaminoalcohol linear precursors. Furthermore, as a new strategy useful for combinatorial chemistry, the second synthesis has been investigated on a soluble polymer support(PEG). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00130-1
• 作为产物：
  描述：

  N4-(苄氧羰基)-L-2,4-二氨基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl (2S) 4-N-benzyloxycarbonyl-(2,4)-diaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Poduska,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 2955 - 2972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Probes Showing Specific Fluorescence Enhancement on Binding to a Hexahistidine Tag
  作者：Mie Kamoto、Naoki Umezawa、Nobuki Kato、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1002/chem.200701896

  日期：2008.9.8

  The introduction of hexahistidine (His tag) is widely used as a tool for affinity purification of recombinant proteins, since the His tag binds selectively to nickel-nitrilotriacetic acid (Ni2+-NTA) complex. To develop efficient "turn-on" fluorescent probes for His-tagged proteins, we adopted a fluorophore displacement strategy, that is, we designed probes in which a hydroxycoumarin fluorophore is

  六组氨酸（His标签）的引入被广泛用作重组蛋白亲和纯化的工具，因为His标签可选择性结合至镍-三三乙酸镍（Ni2 + -NTA）复合物。为了开发用于His标记蛋白的高效“开启”荧光探针，我们采用了荧光团置换策略，即，我们设计了其中羟基香豆素荧光团通过接头与金属-NTA部分相连的探针弱的分子内复合物，从而猝灭荧光。在存在与金属-NTA部分牢固结合的His标签的情况下，荧光团被置换，从而导致荧光显着增强。我们合成了一系列羟基香豆素，这些羟基香豆素被各种连接物修饰为NTA（NTAC配体），并研究了游离配体及其金属配合物的化学和光物理性质。从荧光猝灭的观点来看，Ni 2+和Co 2+是最好的金属。荧光光谱显示，pH 7.4水性缓冲液中NTAC的Ni2 +和Co2 +配合物的化学计量比为1：1。如预期的那样，这些复合物显示出弱的固有荧光，但是在pH 7.4水性缓冲液中添加带有His标记的肽（H-（H
• Fettsäurehaltige basische Peptide mit antibakterieller Wirkung
  作者：K. Vogler、P. Lanz、P. Quitt、R. O. Studer、W. Lergier、E. Böhni、B. Fust

  DOI：10.1002/hlca.19640470220

  日期：——

  The synthesis of a new class of surface active agents consisting of basic peptides containing on one amino group a large aliphatic acyl residue is outlined. There are some definite relations between constitution and antibacterial properties. The structural conditions for maximum activity are:

  概述了新型的表面活性剂的合成，该表面活性剂由在一个氨基上包含一个大的脂族酰基残基的碱性肽组成。组成和抗菌性能之间存在一定的关系。最大限度发挥作用的结构条件是：
• RGD Mimetics containing a central hydantoin scaffold: α V β 3 vs α IIb β 3 selectivity requirements
  作者：Anusch Peyman、Volkmar Wehner、Jochen Knolle、Hans Ulrich Stilz、Gerhard Breipohl、Karl-Heinz Scheunemann、Denis Carniato、Jean-Marie Ruxer、Jean-Francois Gourvest、Thomas R Gadek、Sarah Bodary

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00661-7

  日期：2000.1

  The synthesis of a series of RGD mimetic alpha(v)beta3 antagonists containing a hydantoin scaffold is shown. The results demonstrate some of the structural requirements for the design of selective alpha(v)beta3 antagonists (vs alpha(IIb)beta3) in terms of the Arg-mimetic, the distance between N- and C-terminus and the lipophilic side chain.

  显示了一系列包含乙内酰脲支架的RGD模拟α（v）beta3拮抗剂的合成。结果表明，根据Arg-拟态，N-和C-末端之间的距离以及亲脂性侧链设计选择性α（v）beta3拮抗剂（vs alpha（IIb）beta3）的一些结构要求。
• Synthesen in der Polymyxin-Reihe 1. Mitteilung. Synthese eines Pentapeptid-Fragmentes
  作者：K. Vogler、P. Lanz

  DOI：10.1002/hlca.19600430136

  日期：——

  The protected pentapeptide formyl-L-leucyl-Nγ-benzyloxycarbonyl-L-α,γ-diaminobutyryl-Nγ-benzyloxycarbonyl-L-α,γ-diaminobutyryl-L-threonyl-Nγ-benzyloxycarbonyl-L-α,γ-diaminobutyric acid, a sequence which is known to occur in the polymyxins, has been synthesized. Different coupling methods including the azide route lead to the same end product, with the same optical rotation. We therefore believe our

  被保护的五肽甲酰基-L-亮氨酰基-N γ -苄氧羰基-L-α，γ二氨-N γ -苄氧羰基-L-α，γ二氨-L-苏-N γ -苄氧羰基-L-α，γ-已经合成了已知在多粘菌素中存在的序列二氨基丁酸。包括叠氮化物路线在内的不同耦合方法导致相同的最终产品具有相同的旋光度。因此，我们认为我们的五肽是光学纯的。
• A New Approach to the Synthesis of Selectively Protected (2<i>S</i>)-1,2,4-Triaminobutane Derivatives
  作者：Adam P. Treder、Aleksandra Walkowiak、Włodzimierz Zgoda、Ryszard Andruszkiewicz

  DOI：10.1055/s-2005-869989

  日期：——

  An efficient synthesis of selectively protected (25)-1,2,4-triaminobutane from L-glutamic acid via (25)-N 4 -benzyloxy-carbonyl-2,4-diaminobutanamid is described.

  描述了通过 (25)-N 4 -benzyloxy-carbonyl-2,4-diaminobutanamid 由 L-谷氨酸选择性保护的 (25)-1,2,4-三氨基丁烷的有效合成。