(2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)diazomethane | 400655-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)diazomethane
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-diazomethyl]benzene；1,3-dibromo-5-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-diazomethyl]benzene
• CAS: 400655-84-7
• 化学式: C₂₃H₂₈Br₂N₂
• 分子量: 492.297
• InChiKey: YQOWAXYYAPYKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)diazomethane 以 various solvent(s) 为溶剂， 以25%的产率得到1,8-dibromo-3,6-di-tert-butyl-9,10-bis(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 在 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 magnesium 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s

文献信息

• Generation, Reactions, and Kinetics of Sterically Congested Triplet Diphenylcarbenes. Effects of Bromine Groups
  作者：Hideo Tomioka、Tetsuya Watanabe、Makoto Hattori、Naoki Nomura、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1021/ja010658s

  日期：2002.1.1

  A series of polybrominated diphenylcarbenes (DPCs) are generated by irradiation of the corresponding precursor diazomethanes, and their reactivities are investigated by means of low-temperature spectroscopies as well as laser flash photolysis. Triplet bis(2,4,6-tribromophenyl)carbene was shown to decay by undergoing dimerization and to have a half-life of 1 s in a degassed benzene solution at room

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。