1-methyl-1-phenyl-3-(p-N,N-dimethylaminophenyl)urea | 1509920-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-3-(p-N,N-dimethylaminophenyl)urea
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-methyl-1-phenylurea；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-methyl-1-phenylurea
• CAS: 1509920-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O
• 分子量: 269.346
• InChiKey: VYBLLJZBJNASIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯异氰酸酯 、 N-甲基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-methyl-1-phenyl-3-(p-N,N-dimethylaminophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过对苯二胺基尿素中的氢键复合物进行分子间质子耦合电子转移的电化学证据。引入“楔形方案”作为描述此类反应的有用手段

  摘要：

  已经在二氯甲烷和乙腈中研究了几种对苯二胺衍生物的电化学，其中一个氨基是脲官能团的一部分。尿素缩写为 U(R)R'，其中 R' 表示作为苯二胺氧化还原对一部分的 N 上的取代基，R 表示其他尿素 N 上的取代基。循环伏安法和紫外-可见光谱电化学研究表明 U (Me)H 和 U(H)H 经历明显的 1e(-) 氧化，实际上对应于一半尿素的 2e(-) 氧化为醌型二亚胺阳离子，U(R)(+)。这伴随着质子转移到另一半尿素，以形成电惰性阳离子 HU(R)H(+)。这解释了观察到的 U(Me)H 在两种溶剂中和 U(H)H 在乙腈中氧化的不可逆性。然而，U(H)H 在二氯甲烷中的氧化在较高浓度和较慢扫描速率下是可逆的。几条证据表明，最可能的原因是二氯甲烷中 U(H)(+) 和 HU(H)H(+) 之间的 H 键复合物的可及性。氢键复合物的还原发生在比 U(H)(+) 更低的负电位下，导致可逆行为。这

  DOI：

  10.1021/ja410061x

文献信息

• Electrochemical Evidence for Intermolecular Proton-Coupled Electron Transfer through a Hydrogen Bond Complex in a <i>p</i>-Phenylenediamine-Based Urea. Introduction of the “Wedge Scheme” as a Useful Means To Describe Reactions of This Type
  作者：Laurie A. Clare、An T. Pham、Francine Magdaleno、Jaqueline Acosta、Jessica E. Woods、Andrew L. Cooksy、Diane K. Smith

  DOI：10.1021/ja410061x

  日期：2013.12.18

  indicate that U(Me)H and U(H)H undergo an apparent 1e(-) oxidation that actually corresponds to 2e(-) oxidation of half the ureas to a quinoidal-diimine cation, U(R)(+). This is accompanied by proton transfer to the other half of the ureas to make the electroinactive cation HU(R)H(+). This explains the observed irreversibility of the oxidation of U(Me)H in both solvents and U(H)H in acetonitrile. However

  已经在二氯甲烷和乙腈中研究了几种对苯二胺衍生物的电化学，其中一个氨基是脲官能团的一部分。尿素缩写为 U(R)R'，其中 R' 表示作为苯二胺氧化还原对一部分的 N 上的取代基，R 表示其他尿素 N 上的取代基。循环伏安法和紫外-可见光谱电化学研究表明 U (Me)H 和 U(H)H 经历明显的 1e(-) 氧化，实际上对应于一半尿素的 2e(-) 氧化为醌型二亚胺阳离子，U(R)(+)。这伴随着质子转移到另一半尿素，以形成电惰性阳离子 HU(R)H(+)。这解释了观察到的 U(Me)H 在两种溶剂中和 U(H)H 在乙腈中氧化的不可逆性。然而，U(H)H 在二氯甲烷中的氧化在较高浓度和较慢扫描速率下是可逆的。几条证据表明，最可能的原因是二氯甲烷中 U(H)(+) 和 HU(H)H(+) 之间的 H 键复合物的可及性。氢键复合物的还原发生在比 U(H)(+) 更低的负电位下，导致可逆行为。这