methyl 2,3,4-trideoxy-3-C-formyl-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside | 120046-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3,4-trideoxy-3-C-formyl-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: (2S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carbaldehyde
• CAS: 120046-97-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: UBHZYOXQJAHDRC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trideoxy-3-C-formyl-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside 生成 [(2S,6S)-4-ethenyl-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  GHINI, ALBERTO A.;BURNOUF, CATHERINE;LOPEZ, J. CRISTOBAL;OLESKER, ALAIN;L+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2301-2304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 水 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-3-C-formyl-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从单糖到吡喃硅酰胺同系物的有效途径

  摘要：

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87245-8

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions on pyranose trienes. Stereoselective access to bis-annulated pyranosides.
  作者：Alberto A. Ghini、Catherine Bumouf、J.Cristobal Lopez、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80212-5

  日期：1990.1

  Intramolecular Diels-Alder reactions on pyranose trienes furnished stereoselectively bis-annulated pyranosides with good yields.

  在吡喃糖三烯上的分子内Diels-Alder反应提供了具有良好产率的立体选择性双环吡喃糖苷。
• GHINI, ALBERTO A.;BURNOUF, CATHERINE;LOPEZ, J. CRISTOBAL;OLESKER, ALAIN;L+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2301-2304
  作者：GHINI, ALBERTO A.、BURNOUF, CATHERINE、LOPEZ, J. CRISTOBAL、OLESKER, ALAIN、L+

  DOI：——

  日期：——
• BURNOUF, CATHERINE;LOPEZ, J. CRISTOBAL;LABORDE, MARIA DE LOS A.;OLESKER, +, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5533-5534
  作者：BURNOUF, CATHERINE、LOPEZ, J. CRISTOBAL、LABORDE, MARIA DE LOS A.、OLESKER, +

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route to homologated pyranosidic conjugated enals
  作者：Catherine Burnouf、J. Cristobal Lopez、Maria de los A. Laborde、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80805-9

  日期：1988.1
• Efficient routes to pyranosidic homologated conjugated enals and dienes from monosaccharides
  作者：J. Cristóbal López、Eric Lameignère、Catherine Burnouf、María de los Angeles Laborde、Alberto A. Ghini、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87245-8

  日期：1993.8

  have been designed in the context of the preparation of useful chiral building blocks from monosaccharides. Addition of vinylmagnesium bromide onto ulose , followed by acetal ring opening; benzoate protection at C-4 and C-6; and dehydration of the tertiary hydroxyl group, mediated by thionyl chloride, reveals to be a straigthforward route to diene . Analogous dehydration on conformationally rigid was

  在由单糖制备有用的手性结构单元的背景下，已经设计了三种用于获得B型和D型吡喃二烯的新方法和同系的共轭烯醛A。将乙烯基溴化镁加到蔗糖上，然后缩醛开环；C-4和C-6的苯甲酸酯保护; 由亚硫酰氯介导的叔羟基的脱水反应是二烯的直接反应。构象刚性上的类似脱水不是区域选择性的，并以1：1的比例提供异构二烯。在锁定的2,3-脱水吡喃糖上添加2-lithio-1,3二噻烷和接着S的散开，S-缩醛部分有效地导致了同系化α-enals ，，，和，并因此二烯，，并通过维悌希亚甲基化。最后α-烷氧基乙烯基醚，制备或者通过α -烷氧基- uloses的Wittig-Horner反应，或通过杂共轭enals，在良好的给予优异的产率pyranosidicα-enals的Diels-Alder反应，，，，和与治疗吡啶中的盐酸吡啶鎓盐或乙酸-水（4：1）的混合物。