2-(4-benzyloxybutyl)-4-(2-cyanoacetoxy)methyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 179998-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxybutyl)-4-(2-cyanoacetoxy)methyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: [1-Methyl-4-oxo-3-(4-phenylmethoxybutyl)cyclohex-2-en-1-yl]methyl 2-cyanoacetate
• CAS: 179998-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: MJILXTMTHCLNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxybutyl)-4-(2-cyanoacetoxy)methyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(1R*,5RS*,6R*,7RS*)-7-(4-benzyloxybutyl)-5-cyano-1-methyl-3-oxabicyclo[4.4.0]decane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第20部分）：印za素的生物活性，简单类似物的合成，包含羟基四氢呋喃羧酸酯半缩酮部分

  摘要：

  已开发出一种模拟途径，用于模拟含有羟基四氢呋喃羧酸酯半缩酮功能部分的昆虫拒食性印za素1。这些化合物中的两种（2和11）显示出对斜纹夜蛾的显着拒食活性，尽管它们的活性不如印za素。

  DOI：

  10.1039/p19960001517
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(((4-bromobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 57.83h， 生成 2-(4-benzyloxybutyl)-4-(2-cyanoacetoxy)methyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第20部分）：印za素的生物活性，简单类似物的合成，包含羟基四氢呋喃羧酸酯半缩酮部分

  摘要：

  已开发出一种模拟途径，用于模拟含有羟基四氢呋喃羧酸酯半缩酮功能部分的昆虫拒食性印za素1。这些化合物中的两种（2和11）显示出对斜纹夜蛾的显着拒食活性，尽管它们的活性不如印za素。

  DOI：

  10.1039/p19960001517

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 20): synthesis of biologically active, simple analogues of azadirachtin, containing the hydroxytetrahydrofurancarboxylate hemiketal moiety
  作者：Mar�a L. de la Puente、Robert B. Grossman、Steven V. Ley、Monique S. J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1039/p19960001517

  日期：——

  A synthetic route to mimics of the insect antifeedant azadirachtin 1 containing the hydroxytetrahydrofurancarboxylate hemiketal functional moiety has been developed. Two of these compounds, 2 and 11, show significant antifeedant activity against Spodoptera littoralis, although they are not as active as azadirachtin.

  已开发出一种模拟途径，用于模拟含有羟基四氢呋喃羧酸酯半缩酮功能部分的昆虫拒食性印za素1。这些化合物中的两种（2和11）显示出对斜纹夜蛾的显着拒食活性，尽管它们的活性不如印za素。