3,4-二苯基苯酚 | 28023-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二苯基苯酚
• 英文名称: 1,1':2',1''-terphenyl-4'-ol
• 英文别名: 3,4-diphenylphenol；o-terphenyl-4'-ol；3,4-Diphenyl-phenol
• CAS: 28023-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: DANPUMFIWRVGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  386.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基苯酚 在 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到5'-bromo-1,1':2',1''-terphenyl-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三苯基炔的[2 + 2 + 2]环加成反应合成延伸的三苯基。

  摘要：

  描述了邻-（三甲基甲硅烷基）三亚苯基三氟甲磺酸酯7的合成。氟化物引起的这些三氟甲磺酸酯的分解导致二氢三亚苯基（三苯炔）的生成。这些芳烃与二烯进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的Diels-Alder加合物或钯催化的正式[2 + 2 + 2]环加成反应。得到扩展的亚苯基。

  DOI：

  10.1002/chem.200600466
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3,4-二苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结晶笼中的光化学。B 型双环反应过程的控制：机械和探索性有机光化学 1,2

  摘要：

  我们目前关于有机光化学晶格控制的理论是对双环[3.1.0]hex-3-en-2-ones的B型重排的研究。第一个发现是固态光化学与溶液中的光化学显着不同。我们过去在溶液中的这种双环光化学中的一项观察是六元环 B 型两性离子是一种普遍存在的中间体。该中间体总是经历芳基相对于碳 4 的优先迁移，形成 2,3-二取代苯酚，这是电子效应的结果。相比之下，晶格光化学显示出取决于周围晶格而不是电子学的区域选择性。也许更显着的差异是对反应物立体化学依赖性的观察。因此，在溶液中，对于在 C-6 处具有两个不同基团的 6,6-二取代双环，形成了一个共同的两性离子，并且独立地形成了相同的光产物。

  DOI：

  10.1021/ja9630396

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。
• 1,3-Cationic Alkylidene Migration of Nonclassical Carbocation: A Density Functional Theory Study on Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,5-Enynes Containing Cyclopropene Moiety
  作者：Qinghai Zhou、Yuxue Li

  DOI：10.1021/ja410734e

  日期：2014.1.29

  For quite a long time, nonclassical carbocations have only been regarded as special intermediates with limited cases in solvolysis reactions. However, the present work shows that in common reaction, typical nonclassical carbocations may be involved in and have significant effects on the reaction mechanisms. In this work, DFT studies have been performed on the mechanism of gold(I)-catalyzed cycloisomerization

  长期以来，非经典碳正离子仅被视为特殊的中间体，在溶剂分解反应中的情况有限。然而，目前的工作表明，在普通反应中，典型的非经典碳正离子可能参与反应机理并对其产生显着影响。在这项工作中，已对金 (I) 催化环丙烯部分的 1,5-烯炔在 PBE1PBE/6-31+G**/SDD 水平上的环异构化机制进行了 DFT 研究。发现了一种前所未有的途径，其中包含源自降冰片烯基阳离子的非经典碳阳离子中间体的两次连续 1,3-阳离子亚烷基迁移，而不是通常认为的 Wagner-Meerwein 1,2-烷基迁移。详细的结构分析显示了这种 1,3-阳离子亚烷基迁移的性质：它是由阳离子中心和双键之间的强阳离子-π相互作用促进的。拓扑分析表明，对于某些非经典的碳正离子中间体（1c'-A和1c'-F），在阳离子中心和双键之间确实存在键临界点和键路径。在提出的机制的基础上，由取代效应控制的产物选择性也得到了合理化。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Buesing Arne

  公开号：US20120292571A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to coordination compounds which are used in an electron-transport layer in electronic devices, to ligands, and to the use thereof for the preparation of metal complexes, to a layer, and to an electronic device which comprise the compounds according to the invention, and to a process for the preparation of the compounds according to the invention.

  本发明涉及在电子设备中用作电子传输层的配位化合物，涉及配体以及其用于制备金属配合物的用途，涉及包括根据本发明的化合物的层和电子设备，以及涉及根据本发明制备化合物的方法。
• Die Benzoin-Phenol-Synthese
  作者：Christian Egli、Salah Eldin Helali、Emil Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19750580113

  日期：——

  Michael-Addition, Aldolkondensation und Wasserabspaltung in hoher Ausbeute 3,4-disubstituierte Phenole, bzw. 3,4-disubstituierte 5-Phenyl-phenole, die auf anderen Wegen nur schwierig zugänglich sein dürften. Mit Propionoin und Methylvinylketon nimmt die Reaktion einen anderen Verlauf und führt einheitlich zu 2,3-6-Äthyldimethylphenol.

  安息香型的α-酮醇和甲基乙烯基酮或亚苄基丙酮，经迈克尔加成反应，醛醇缩合并消除水，可高产率地得到3,4-二取代的苯酚或3,4-二取代的5-苯基苯酚。很难以其他方式获得。与丙硫醇和甲基乙烯基酮的反应过程不同，并均匀地生成2，3-6-乙基二甲基苯酚。
• Acid-catalyzed Rearrangement of the<i>exo</i>-1,2-Dioxetane Derivative from 1-Isopropylidene-4,4-diphenyl-2,5-cyclohexadiene
  作者：Akira Kawamoto、Hisashi Uda、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1246/bcsj.53.3279

  日期：1980.11

  It is shown that acid-catalyzed decomposition of the 1,2-dioxetane derivative, 3,3-dimethyl-7,7-diphenyl-1-2-dioxaspiro[3.5]nona-5,8-diene, obtained from 1-isopropylidene-4,4-diphenyl-2,5-cyclohexadiene, gives 1-methyl-1-(o-terphenyl-4′-yl)ethyl hydroperoxide, bis[1-methyl-1-(o-terphenyl-4′-yl)ethyl] peroxide, 1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-4,4-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1-ol, and o-terphenyl-4′-ol

  结果表明，1,2-二氧杂环丁烷衍生物，3,3-二甲基-7,7-二苯基-1-2-二氧杂螺[3.5]壬-5,8-二烯的酸催化分解，从1-异亚丙基得到-4,4-二苯基-2,5-环己二烯，得到 1-甲基-1-(邻三联苯-4'-基)乙基氢过氧化物，双[1-甲基-1-(邻三联苯-4'-基) ) 乙基] 过氧化物、1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-4,4-diphenylcyclohexa-2,5-dien-1-ol 和 o-terphenyl-4'-ol，以及通常的二氧杂环丁烷裂解产物，4,4-二苯基-2,5-环己二烯酮。这些产品的分布和产率取决于所用的酸性试剂和/或条件。