(E)-tert-butyl 2-diazo-5-((3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)oxy)-3-oxopentanoate | 1448961-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-diazo-5-((3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)oxy)-3-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-diazo-5-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoxy]-3-oxopentanoate
• CAS: 1448961-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: NVXKJBLJQXAQJN-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-diazo-5-((3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)oxy)-3-oxopentanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-tert-butyl 2-diazo-5-((4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种在羟基叶立德衍生的螺呋喃酮上使用后期共轭加成法制备高内酯C及其类似物的方法†

  摘要：

  描述了通过添加有机锂的立体控制合成的正苯基高内酯C及其作为抗HIV剂高内酯C和类似物的直接前体的效用。还报道了以催化对映选择性方式访问该关键结构单元的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c3ob41251b
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基丙腈 在 甲烷磺酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (E)-tert-butyl 2-diazo-5-((3-methyl-4-oxobut-2-en-1-yl)oxy)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种在羟基叶立德衍生的螺呋喃酮上使用后期共轭加成法制备高内酯C及其类似物的方法†

  摘要：

  描述了通过添加有机锂的立体控制合成的正苯基高内酯C及其作为抗HIV剂高内酯C和类似物的直接前体的效用。还报道了以催化对映选择性方式访问该关键结构单元的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c3ob41251b

文献信息

• An approach to hyperolactone C and analogues using late stage conjugate addition on an oxonium ylide-derived spirofuranone
  作者：David M. Hodgson、Elena Moreno-Clavijo、Sophie E. Day、Stanislav Man

  DOI：10.1039/c3ob41251b

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of norphenyl hyperolactone C together with its utility as a direct precursor to the anti-HIV agent hyperolactone C and analogues by addition of organolithiums, are described. Preliminary studies to access this key building block in a catalytic enantioselective manner are also reported.

  描述了通过添加有机锂的立体控制合成的正苯基高内酯C及其作为抗HIV剂高内酯C和类似物的直接前体的效用。还报道了以催化对映选择性方式访问该关键结构单元的初步研究。