N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)acetamide | 1412905-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl]-N-[[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]methyl]acetamide
• CAS: 1412905-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₄
• 分子量: 406.525
• InChiKey: DJAGNWGUDAQAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]-imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoic acid 、 N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到4-((N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)acetamido)methyl)-2,6-diisopropylphenyl 4-oxo-5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of lantibiotics from culture: a bioorthogonal chemistry approach

  摘要：

  羊蛋白质家族的一个显著特征是存在硫醚。在碱性溶液中，在较高pH值下处理羊蛋白质会发生β-消除反应，产生相应的环开裂前体，包含一个脱氢氨基酸残基。在此，我们在概念验证研究中揭示了环开裂的羊蛋白质（mersacidin）可以从培养液中被捕获并拉下来，随后通过质谱法释放和鉴定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26050f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-N-(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of lantibiotics from culture: a bioorthogonal chemistry approach

  摘要：

  羊蛋白质家族的一个显著特征是存在硫醚。在碱性溶液中，在较高pH值下处理羊蛋白质会发生β-消除反应，产生相应的环开裂前体，包含一个脱氢氨基酸残基。在此，我们在概念验证研究中揭示了环开裂的羊蛋白质（mersacidin）可以从培养液中被捕获并拉下来，随后通过质谱法释放和鉴定。

  DOI：

  10.1039/c2ob26050f

文献信息

• Identification and isolation of lantibiotics from culture: a bioorthogonal chemistry approach
  作者：Jing Li、Genevieve Girard、Bogdan I. Florea、Paul P. Geurink、Nan Li、Gijsbert A. van der Marel、Mark Overhand、Herman S. Overkleeft、Gilles P. van Wezel

  DOI：10.1039/c2ob26050f

  日期：——

  A distinguishing feature of the lantibiotic family of cyclic peptides is the presence of thioethers. Treatment of a lantibiotic with an alkaline solution at high pH gives rise to a β-elimination reaction yielding the corresponding ring opened precursor, containing a dehydro-amino acid residue. We here reveal in a proof-of-concept study that a ring opened lantibiotic (mersacidin) can be captured for pull-down from a culture broth, subsequently released and identified by mass spectrometry.

  羊蛋白质家族的一个显著特征是存在硫醚。在碱性溶液中，在较高pH值下处理羊蛋白质会发生β-消除反应，产生相应的环开裂前体，包含一个脱氢氨基酸残基。在此，我们在概念验证研究中揭示了环开裂的羊蛋白质（mersacidin）可以从培养液中被捕获并拉下来，随后通过质谱法释放和鉴定。