(E)-(4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-pent-2-enal | 934246-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-pent-2-enal
• 英文别名: (E,4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)pent-2-enal
• CAS: 934246-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PKCOVQWTIIYNDQ-JTVYLNILSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-pent-2-enal 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 ethyl (2E,4E)-(6R,7R)-7-(4-aminophenyl)-7-hydroxy-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Trichostatin A的高效，对映选择性有机催化合成

  摘要：

  通过容易获得的非手性起始原料，可在9个步骤中完成高效，高度立体控制的曲古抑菌素A（1）的总合成，总收率为17.4％，光学纯度> 99％。该合成的关键特征包括L-脯氨酸促进的，高对映选择性的交叉羟醛缩醛反应，这是构建C-6手性中心的关键步骤，并通过将OH基团最终氧化为酮而使外消旋作用最小化在位置7。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606106
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Trichostatin A的高效，对映选择性有机催化合成

  摘要：

  通过容易获得的非手性起始原料，可在9个步骤中完成高效，高度立体控制的曲古抑菌素A（1）的总合成，总收率为17.4％，光学纯度> 99％。该合成的关键特征包括L-脯氨酸促进的，高对映选择性的交叉羟醛缩醛反应，这是构建C-6手性中心的关键步骤，并通过将OH基团最终氧化为酮而使外消旋作用最小化在位置7。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606106

文献信息

• Efficient, Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Trichostatin A
  作者：Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200606106

  日期：2006.7

  An efficient, highly stereocontrolled total synthesis of trichostatin A (1) has been achieved in 9 steps with 17.4 % overall yield and >99 % optical purity from readily available achiral starting materials. The key features of this synthesis include the L-proline-promoted, highly enantioselective cross-aldol reaction as a crucial step for the construction of the C-6 chiral center and the minimization

  通过容易获得的非手性起始原料，可在9个步骤中完成高效，高度立体控制的曲古抑菌素A（1）的总合成，总收率为17.4％，光学纯度> 99％。该合成的关键特征包括L-脯氨酸促进的，高对映选择性的交叉羟醛缩醛反应，这是构建C-6手性中心的关键步骤，并通过将OH基团最终氧化为酮而使外消旋作用最小化在位置7。