tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 182193-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 182193-68-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: VJXYZQXHKWTETL-PFEDMVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-{(E)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波唑天然产物的中央C18–C30核心的合成

  摘要：

  已经开发了直接合成佛波唑天然产物的中心C18C30核心的方法。这涉及使用帕特森（E）-烯醇硼酸酯酸醛醇缩醛方法构建无环丙烯酸酯，随后进行分子内杂-迈克尔加成以形成天然产物的中心吡喃环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01435-9
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  佛波唑天然产物的中央C18–C30核心的合成

  摘要：

  已经开发了直接合成佛波唑天然产物的中心C18C30核心的方法。这涉及使用帕特森（E）-烯醇硼酸酯酸醛醇缩醛方法构建无环丙烯酸酯，随后进行分子内杂-迈克尔加成以形成天然产物的中心吡喃环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01435-9

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Synthesis of the central C18–C30 core of the phorboxazole natural products
  作者：Chi Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01435-9

  日期：1996.9

  A direct synthesis of the central C18C30 core of the phorboxazole natural products has been developed. This involves construction of an acyclic acrylate using Paterson's (E)-enol borinate aldol methodology followed by an intramolecular hetero-Michael addition to form the central pyran ring of the natural products.

  已经开发了直接合成佛波唑天然产物的中心C18C30核心的方法。这涉及使用帕特森（E）-烯醇硼酸酯酸醛醇缩醛方法构建无环丙烯酸酯，随后进行分子内杂-迈克尔加成以形成天然产物的中心吡喃环。