噻吩-3,4-二羧酸二甲酯 | 4282-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 噻吩-3,4-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 2,5-二羧基噻吩；3,4-噻吩二羧酸甲酯；2,5-噻吩二羧酸
• 英文名称: dimethyl thiophene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4-thiophenedicarboxylate
• CAS: 4282-35-3
• 化学式: C₈H₈O₄S
• mdl: MFCD01233039
• 分子量: 200.215
• InChiKey: MEPFISOQOOJNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-3,4-二羧酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到dimethyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-4,8-dione-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 噻吩-3,4-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114

文献信息

• Unsymmetrically-Substituted 5,12-dihydrodibenzo[b,f][1,4]diazocine-6,11-dione Scaffold—A Useful Tool for Bioactive Molecules Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Damian Garbicz、Damian Trzybiński、Marta K. Dudek、Krzysztof Woźniak、Elżbieta Grzesiuk、Adam Mieczkowski

  DOI：10.3390/molecules25122855

  日期：——

  Unsymmetrically N-substituted and N,N’-disubstituted 5,12-dihydrodibenzo [b,f][1,4]diazocine-6,11-diones were synthesized in the new protocol. The desired modifications of the dibenzodiazocine scaffold were introduced at the stages of proper selection of building blocks as well as post-cyclization modifications with alkylation or acylation agents, expanding the structural diversity and possible applications

  在新协议中合成了不对称 N-取代和 N,N'-二取代 5,12-二氢二苯并 [b,f][1,4]diazocine-6,11-二酮。在正确选择结构单元以及用烷基化或酰化剂进行环化后修饰的阶段引入了二苯并二氮嗪支架的所需修饰，从而扩展了合成分子的结构多样性和可能的​​应用。所开发方法的扩展导致了新的合成：三环 5,10-二氢苯并[b]噻吩并[3,4-f][1,4]diazocine-4,11-dione 支架和具有两个苯二氮卓环的稠合五环骨架在其结构内。此外，前所未有的 5,12-二氢二苯并[b,f][1,4]diazocine-6,11-diones 重排为 2-(2-aminophenyl)isoindoline-1，3-二酮在碱性条件下在氢化钠存在下观察到仲双内酰胺。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 9 种合成产物的结构。对所研究的三环和五环系统的详细晶体学分析揭示了它们的结构特征。一
• Visible-Light Photoredox Decarboxylation of Perfluoroarene Iodine(III) Trifluoroacetates for C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Bin Yang、Donghai Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.7b03990

  日期：2018.4.6

  trifluoromethylation of (hetero)arenes with easily accessible C6F5I(OCOCF3)2 under photoredox catalysis has been developed. This method is tolerant of various (hetero)arenes and functional groups. Notably, C6F5I is recycled from the decarboxylation reaction and further used for the preparation of C6F5I(OCOCF3)2. The combination of photoredox catalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• Direct C-H Arylation as a Chemoselective Single-Step Access to π-Acceptor-π Type Building Blocks
  作者：Kuan-Ming Lu、Wei-Ming Li、Po-Yu Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700762

  日期：2017.11.10

  Different from the traditional multi‐step synthesis, a chemoselective direct C–H arylation is reported for the single‐step synthesis of various useful π–acceptor–π (π–A–π) type building blocks for use in organic electronics. This well‐optimized C–H heteroarylation exhibits good product yields, broad substrate scope, and high functional group compatibility. Applications in the efficient synthesis of

  与传统的多步合成方法不同，据报道，化学合成的直接C–H芳基化反应可用于有机电子中各种有用的π–受体–π（π–A–π）类型构建单元的一步合成。经过充分优化的C–H杂芳基化具有良好的产品收率，广泛的底物范围和高度的官能团相容性。还展示了在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型无金属染料敏化剂的高效合成中的应用。