3,4-噻吩二甲酰氯 | 33527-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,4-噻吩二甲酰氯
• 英文名称: thiophene-3,4-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: thiophene-3,4-dicarbonyl chloride
• CAS: 33527-26-3
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₂S
• 分子量: 209.053
• InChiKey: KJEBZMKZUKLTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-噻吩二甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.1 g的产率得到[4-(羟甲基)-3-噻吩基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用的苯并二噻吩和酰亚胺基共聚物

  摘要：

  考虑到醌型共振稳定性，共轭交替共聚物的光学带隙低，设计用于有机光伏（OPV）应用。噻吩异吲哚二酮（TID）和苯并二噻吩（BDT）的共聚物的带隙（约0.4eV）比噻吩并吡咯二酮（TPD）和BDT的共聚物低得多。除了分子内电荷转移稳定化（即“推挽”效应）外，前者共聚物的醌型共振结构还通过增加异吲哚单元中的芳香族共振能而得以稳定。另外，可以通过对BDT单体进行化学修饰来调节共聚物的HOMO含量，从而在光伏器件中产生大于1 V的开路电压。尽管优化了带隙，但含TID的聚合物仍显示出较低的光电导性，由时间分辨的微波电导率确定，与TPD类似物相比，器件效率降低（2.1％对4.8％）。这些结果部分归因于形态，因为计算模型表明TID共聚物具有扭曲的主链，并且X射线衍射数据表明聚合物膜未形成有序域，而TPD共聚物的平面性明显更高，并显示出形成了部分有序域。 。

  DOI：

  10.1021/cm2038427
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-噻吩二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114

文献信息

• Thieno[3,4-<i>c</i> ]phosphole-4,6-dione: A Versatile Building Block for Phosphorus-Containing Functional π-Conjugated Systems
  作者：Youhei Takeda、Kota Hatanaka、Takuya Nishida、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201602392

  日期：2016.7.18

  A versatile phosphorus‐containing π‐conjugated building block, thieno[3,4‐c]phosphole‐4,6‐dione (TPHODO), has been developed. The utility of this simple but hitherto unknown building block has been demonstrated by preparing novel functional organophosphorus compounds and bandgap‐tunable conjugated polymers.

  已经开发了一种通用的含磷π共轭结构单元，thieno [3,4- c ]磷-4,6-二酮（TPHODO）。通过制备新型功能性有机磷化合物和能带隙可调的共轭聚合物，已证明了这种简单但迄今未知的结构单元的实用性。
• Acetic anhydride mediated condensation of aromatic o-diacid dichlorides with benzimidazoles to provide electro-reducible p-dione adducts
  作者：Eamonn Joyce、Paul Kavanagh、Dónal Leech、Jolanta Karpinska、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.047

  日期：2012.7

  Acetic anhydride mediates a facile and rapid condensation of benzimidazole with aromatic o-diacid dichlorides to precipitate p-dione adducts in excellent yields. Condensation with pyridine-3,4-dicarbonyl dichloride produced a 1:1 mixture of isomeric p-diones. The X-ray crystal structure of one of the latter isomers revealed unusual high density, and inter-layer separation similar to graphite. Cyclic

  乙酸酐介导苯并咪唑与芳族邻二酸二氯化物的快速快速缩合，从而以优异的收率沉淀出对二酮加合物。与吡啶-3，4-二羰基二氯化物缩合产生异构体对二酮的1：1混合物。后一种异构体的X射线晶体结构显示出异常的高密度，并且层间分离类似于石墨。循环伏安法表明，对二酮能够连续两个单电子还原，其形式电势受稠合（杂）芳烃和取代基的影响。
• Direct C-H Arylation as a Chemoselective Single-Step Access to π-Acceptor-π Type Building Blocks
  作者：Kuan-Ming Lu、Wei-Ming Li、Po-Yu Lin、Kuan-Ting Liu、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700762

  日期：2017.11.10

  Different from the traditional multi‐step synthesis, a chemoselective direct C–H arylation is reported for the single‐step synthesis of various useful π–acceptor–π (π–A–π) type building blocks for use in organic electronics. This well‐optimized C–H heteroarylation exhibits good product yields, broad substrate scope, and high functional group compatibility. Applications in the efficient synthesis of

  与传统的多步合成方法不同，据报道，化学合成的直接C–H芳基化反应可用于有机电子中各种有用的π–受体–π（π–A–π）类型构建单元的一步合成。经过充分优化的C–H杂芳基化具有良好的产品收率，广泛的底物范围和高度的官能团相容性。还展示了在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型无金属染料敏化剂的高效合成中的应用。
• 10.1039/d4ta00956h
  作者：Vella, Benjamin、Fsadni, Miriam H.、Pope, Thomas、Giza, Marcin、Angus, Fraser J.、Shmarov, Ivan、Lalaguna, Paula L.、Cariello, Michele、Wilson, Claire、Kadodwala, Malcolm、Penfold, Thomas J.、Docampo, Pablo、Cooke, Graeme

  DOI：10.1039/d4ta00956h

  日期：——

  lacking. Furthermore, dipole disorder within the film introduces a mobility ‘penalty’: mobility decreases with stronger overall dipole due to energetic disorder within the film, which hinders charge hopping. In this work, we investigate three amide-based HTM analogs with differing intermolecular interaction capabilities, and show that this penalty can be compensated by a preferentially increased dipole

  空穴传输材料 (HTM) 在钙钛矿太阳能电池 (PSC) 中的重要性现已非常明确，螺旋 OMeTAD 等最先进的材料在过去十年中引起了极大的关注。此类材料的高成本仍然限制了这些 HTM 的商业化。为了解决这个问题，最近通过EDOT-Amide-TPA将酰胺连接体引入 HTM 系统，利用缩合化学作为 HTM 的廉价而有效的途径。 EDOT-Amide-TPA能够产生多种分子间相互作用，例如偶极-偶极相互作用和氢键，这两者都有利于增强薄膜形貌和改善电荷传输。然而，这些不同相互作用之间的相互作用并非微不足道，了解它们如何相互影响对于为新的 HTM 设计提供信息并同时最大限度地减少材料浪费至关重要。迄今为止，还缺乏研究 HTL 内不同分子间相互作用对这些材料的电荷传输特性的综合影响。此外，薄膜内的偶极无序引入了迁移率“惩罚”：由于薄膜内的能量无序，阻碍了电荷跳跃，迁移率随着整体偶极较强而降低。在这
• Structure‐Property Relationships for Potential Inversion From Electron Acceptors Based on Thiophene‐Fused Triptycene Quinones, 1,4‐Diketones and Their Malononitrile Adducts
  作者：Stefan Warrington、Stephanie Montanaro、Mark R. J. Elsegood、Gary S. Nichol、Iain A. Wright

  DOI：10.1002/chem.202400782

  日期：——

  potential inversion in 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane type electron-acceptors. Intramolecular hydrogen bonding influences both the product distribution of the reaction to make the quinones, and the NMR chemical shift of the bridgehead hydrogens involved.

  两种异构噻吩/三蝶烯对醌与丙二腈的产物为调节 11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷型电子受体中的电位反转提供了见解。分子内氢键影响醌反应的产物分布以及所涉及的桥头氢的 NMR 化学位移。