dioctyl thiophene-3,4-dicarboxylate | 1392422-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dioctyl thiophene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1392422-45-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄S
• 分子量: 396.591
• InChiKey: SUCWNVVUEKDMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioctyl thiophene-3,4-dicarboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以52%的产率得到dioctyl 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of ester groups into low band-gap diketopyrrolopyrrole containing polymers for solar cell applications

  摘要：

  为了提高基于含二酮吡咯并吡咯（DPP）聚合物的聚合物太阳能电池的开路电压（VOC），在聚合物骨架中引入了弱电子吸收的噻吩-3,4-二甲酸单元。通过 Stille 偶联反应，设计并合成了两种酯基官能化的含 DPP 聚合物：无规结构的 PCTDPP 和规则结构的 PDCTDPP。所得到的共聚物在 350 至 1000 纳米范围内表现出宽而强的吸收带，光带隙低于 1.40 eV。通过循环伏安法测量发现，规则 PDCTDPP 的 HOMO 能级比相应的无规 PCTDPP 低 0.18 V（PCTDPP 为 -5.14 eV，PDCTDPP 为 -5.32 eV）。研究人员初步考察了与作为电子受体的 [6,6]- 苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）共混的共聚物的光伏特性。基于 PCTDPP:PCBM 混合物的 PSC 功率转换效率 (PCE) 高达 3.52%，VOC 为 0.66 V，短路电流 (ISC) 为 8.53 mA cm-2，填充因子 (FF) 为 0.63。对于 PDCTDPP:PCBM 混合物，最高 VOC 值达到 0.84 V，而最终 PCE（0.92%）则受限于活性层较差的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c2jm31700a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸 、 辛醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到dioctyl thiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of ester groups into low band-gap diketopyrrolopyrrole containing polymers for solar cell applications

  摘要：

  为了提高基于含二酮吡咯并吡咯（DPP）聚合物的聚合物太阳能电池的开路电压（VOC），在聚合物骨架中引入了弱电子吸收的噻吩-3,4-二甲酸单元。通过 Stille 偶联反应，设计并合成了两种酯基官能化的含 DPP 聚合物：无规结构的 PCTDPP 和规则结构的 PDCTDPP。所得到的共聚物在 350 至 1000 纳米范围内表现出宽而强的吸收带，光带隙低于 1.40 eV。通过循环伏安法测量发现，规则 PDCTDPP 的 HOMO 能级比相应的无规 PCTDPP 低 0.18 V（PCTDPP 为 -5.14 eV，PDCTDPP 为 -5.32 eV）。研究人员初步考察了与作为电子受体的 [6,6]- 苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）共混的共聚物的光伏特性。基于 PCTDPP:PCBM 混合物的 PSC 功率转换效率 (PCE) 高达 3.52%，VOC 为 0.66 V，短路电流 (ISC) 为 8.53 mA cm-2，填充因子 (FF) 为 0.63。对于 PDCTDPP:PCBM 混合物，最高 VOC 值达到 0.84 V，而最终 PCE（0.92%）则受限于活性层较差的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c2jm31700a

文献信息

• COMPONENTS AND CATALYSTS FOR THE POLYMERIZATION OF OLEFINS
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.r.l.

  公开号：EP1678218A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• [EN] COMPONENTS AND CATALYSTS FOR THE POLYMERIZATION OF OLEFINS<br/>[FR] COMPOSANTS ET CATALYSEURS POUR LA POLYMERISATION D'OLEFINES
  申请人：BASELL POLIOLEFINE SPA

  公开号：WO2005047351A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to a solid catalyst component for the polymerization of olefins CH2=CHR in which R is hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-12 carbon atoms, comprising Mg, Ti, halogen and an electron donor selected from thiophene dicarboxylate derivatives of a particular formula. Said catalyst components when used in the polymerization of olefins, and in particular of propylene, are capable to give polymers in high yields and with high isotactic index expressed in terms of high xylene insolubility.
• Incorporation of ester groups into low band-gap diketopyrrolopyrrole containing polymers for solar cell applications
  作者：Xiaolian Hu、Lijian Zuo、Weifei Fu、Thue T. Larsen-Olsen、Martin Helgesen、Eva Bundgaard、Ole Hagemann、Minmin Shi、Frederik C. Krebs、Hongzheng Chen

  DOI：10.1039/c2jm31700a

  日期：——

  To increase the open circuit voltage (VOC) of polymer solar cells based on diketopyrrolopyrrole (DPP) containing polymers, the weakly electron-withdrawing thiophene-3,4-dicarboxylate unit was introduced into the polymer backbone. Two ester group functionalized DPP containing polymers, PCTDPP with a random structure and PDCTDPP with a regular structure, were designed and synthesized by the Stille coupling reaction. The resulting copolymers exhibit broad and strong absorption bands from 350 to 1000 nm with low optical band gaps below 1.40 eV. Through cyclic voltammetry measurements, it is found that regular PDCTDPP's HOMO energy level is 0.18 V lower than that of the corresponding random PCTDPP (−5.14 eV for PCTDPP and −5.32 eV for PDCTDPP). Preliminary photovoltaic properties of the copolymers blended with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) as an electron acceptor were investigated. The PSC based on a PCTDPP:PCBM blend shows a power conversion efficiency (PCE) up to 3.52%, with a VOC of 0.66 V, a short circuit current (ISC) of 8.53 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 0.63. For the PDCTDPP:PCBM blend, the highest VOC reaches a value of 0.84 V, and a final PCE (0.92%) is limited by the poor hole mobility of the active layer.

  为了提高基于含二酮吡咯并吡咯（DPP）聚合物的聚合物太阳能电池的开路电压（VOC），在聚合物骨架中引入了弱电子吸收的噻吩-3,4-二甲酸单元。通过 Stille 偶联反应，设计并合成了两种酯基官能化的含 DPP 聚合物：无规结构的 PCTDPP 和规则结构的 PDCTDPP。所得到的共聚物在 350 至 1000 纳米范围内表现出宽而强的吸收带，光带隙低于 1.40 eV。通过循环伏安法测量发现，规则 PDCTDPP 的 HOMO 能级比相应的无规 PCTDPP 低 0.18 V（PCTDPP 为 -5.14 eV，PDCTDPP 为 -5.32 eV）。研究人员初步考察了与作为电子受体的 [6,6]- 苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）共混的共聚物的光伏特性。基于 PCTDPP:PCBM 混合物的 PSC 功率转换效率 (PCE) 高达 3.52%，VOC 为 0.66 V，短路电流 (ISC) 为 8.53 mA cm-2，填充因子 (FF) 为 0.63。对于 PDCTDPP:PCBM 混合物，最高 VOC 值达到 0.84 V，而最终 PCE（0.92%）则受限于活性层较差的空穴迁移率。