β-thebainone-A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: β-thebainone-A
• 英文别名: (1R,9S,10R)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: SLJDAVMWFVYEFI-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-thebainone-A 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以1 mg的产率得到β-thebainone
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008
• 作为产物：
  描述：

  trans-morphinan 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到β-thebainone-A
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008

文献信息

• A novel approach to the synthesis of morphine alkaloids: the synthesis of (d,l)-thebainone-A
  作者：Marcus A. Tius、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja00041a008

  日期：1992.7

  A nonconventional approach to the preparation of morphinans has been applied to the total synthesis of thebainone-A and β-thebainone-A. Noteworthy features of this synthesis are the regiospecificity of the Diels-Alder reaction to form 9 and of the enolization-hydroxylation of 11, the unusual aromatization of 14 as well as the selectivity of the intramolecular Michael addition of the of the anine to

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法