(E)-7-bromo-6,8-dimethoxy-3-(4-methoxystyryl)isocoumarin | 1550060-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-bromo-6,8-dimethoxy-3-(4-methoxystyryl)isocoumarin
• 英文别名: 7-bromo-6,8-dimethoxy-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]isochromen-1-one
• CAS: 1550060-88-2
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₅
• 分子量: 417.256
• InChiKey: BPJPJZAELPNFJE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基溴 、 (E)-7-bromo-6,8-dimethoxy-3-(4-methoxystyryl)isocoumarin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到7-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6,8-dimethoxy-3-((E)-4-methoxystyryl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of achlisocoumarins I-II from Achlys triphylla

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of achlisocoumarin I-II has been completed featuring a construction of the isocoumarin skeleton in a single step and the geranyl coupling with bromoarene ring at 10 C exclusive of any chelating ligand. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl acetate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-7-bromo-6,8-dimethoxy-3-(4-methoxystyryl)isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of achlisocoumarins I-II from Achlys triphylla

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of achlisocoumarin I-II has been completed featuring a construction of the isocoumarin skeleton in a single step and the geranyl coupling with bromoarene ring at 10 C exclusive of any chelating ligand. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.009

文献信息

• Total synthesis of achlisocoumarins I-II from Achlys triphylla
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.009

  日期：2014.2

  A concise and efficient total synthesis of achlisocoumarin I-II has been completed featuring a construction of the isocoumarin skeleton in a single step and the geranyl coupling with bromoarene ring at 10 C exclusive of any chelating ligand. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.