dimethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)aminomalonate | 439089-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)aminomalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]propanedioate
• CAS: 439089-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: VQUUNONLCGQFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)aminomalonate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-1-(2,4-Dimethoxy-benzyl)-4-oxo-3-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propyl]-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of BMS-262084, an Azetidinone-Based Tryptase Inhibitor

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the novel tryptase inhibitor BMS-262084 was developed. Key to this synthesis was the discovery and development of a highly diastereoselective demethoxycarbonylation of diester 12 to form the trans-azetidinone 13. BMS-262084 was prepared in 10 steps from D-ornithine in 30% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo010757o
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到dimethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)aminomalonate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of BMS-262084, an Azetidinone-Based Tryptase Inhibitor

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the novel tryptase inhibitor BMS-262084 was developed. Key to this synthesis was the discovery and development of a highly diastereoselective demethoxycarbonylation of diester 12 to form the trans-azetidinone 13. BMS-262084 was prepared in 10 steps from D-ornithine in 30% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo010757o