3,4-环氧丁酸甲酯 | 4509-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-环氧丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,4-epoxybutanoate
• 英文别名: methyl 3,4-epoxybutyrate；3,4-Epoxy-buttersaeuremethylester；methyl 2-(oxiran-2-yl)acetate
• CAS: 4509-09-5
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: DQHYBNWZWWGNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环氧丁酸甲酯 在 一氧化碳 、 C₂₉H₃₂IrN₅O 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用一氧化碳对环氧化物进行脱氧。

  摘要：

  提出了使用一氧化碳作为直接还原剂将末端环氧化物和内部环氧化物脱氧成相应的烯烃。该反应由羰基钳-铱(I)络合物与路易斯酸助催化剂结合均匀催化，实现环氧化物底物的预活化，以及从γ-2-铱丁内酯中消除CO 2中间的。特别是末端烷基环氧化物在CO气氛下、苯或甲苯中、80-120℃下反应顺利，并且不会明显异构化为内烯烃。详细的研究揭示了环氧化物C−O键活化机制中底物依赖性变化，该变化发生在保留构型的氧化加成和导致构型反转的S N 2 反应之间。

  DOI：

  10.1002/chem.202002651
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 3,4-环氧丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sequential Kinetic Resolution Catalyzed by Halohydrin Dehalogenase

  摘要：

  A sequential kinetic resolution catalyzed by halohydrin dehalogenase was employed for the synthesis of two valuable enantiopure building blocks. Resolution of methyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate methylester ((R,S)-2) with use of a Trp249Phe mutant of halohydrin dehalogenase yielded methyl 4-cyano-3-hydroxybutanoate methylester ((S)-4) with 96.8% ee (40% yield) and (S)-2 with 95.2% ee (41% yield). This reaction is carried out in aqueous solution under mild conditions and provides access to a useful statin side-chain building block.

  DOI：

  10.1021/ol061369h

文献信息

• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Combining Designer Cells and Click Chemistry for a One-Pot Four-Step Preparation of Enantiopure β-Hydroxytriazoles
  作者：Wiktor Szymanski、Christiaan P. Postema、Chiara Tarabiono、Florian Berthiol、Lachlan Campbell-Verduyn、Stefaan de Wildeman、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000502

  日期：2010.9.10

  The multistep catalytic process using designer cells, either added as freshly prepared suspensions or as stable lyophilized powder, and click reaction can be performed in one pot. The sequence of four reactions allows the production of both enantiomers of β‐hydroxytriazoles with high enantiomeric excess.

  使用设计器细胞的多步催化过程，既可以作为新鲜制备的悬浮液添加，也可以作为稳定的冻干粉末添加，然后单击反应可以在一锅中进行。四个反应的顺序允许生产具有高对映体过量的β-羟基三唑的两种对映体。
• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• Oxymethylative opening of oxiranes leading to 1,3-diol derivatives by cobalt carbonyl catalyzed reaction with a hydrosilane and carbon monoxide
  作者：Toshiaki Murai、Shinzi Kato、Shinji Murai、Takuya Toki、Satoshi Suzuki、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00332a064

  日期：1984.10

  Un fragment du catalyseur Co(CO) 4 − servirait comme equivalent d'un agent d'oxymethylation

  Un fragment du catalyseur Co(CO) 4 − servirait comme comme d'un agent d'oxymethylation
• Synthesis of 2-Fluoroacetoacetic Acid and 4-Fluoro-3-hydroxy­butyric Acid
  作者：Stephanie Mattingly、Frank Wuest、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1055/s-0037-1610695

  日期：2019.6

  the fluorine isotope employed. We describe the synthesis of two new fluorinated butyric acids (and three related esters) that are derivatives of the metabolites acetoacetic acid and 3-hydroxybutyric acid. 4-Fluoro-3-hydroxybutyric acid is prepared from epoxy ester precursors via ring opening by triethylamine trihydrofluoride. 2-Fluoroacetoacetic acid is prepared by electrophilic fluorination of an

  抽象的 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产物乙酰乙酸和3-羟基丁酸的衍生物。4-氟-3-羟基丁酸是由环氧酯前体经三乙胺三氟化氢通过开环制备的。2-氟乙酰乙酸是通过酸不稳定的β-酮酯的亲电氟化反应制得的。19 F NMR光谱。 丁酸支架是几种人类代谢产物的基础结构，这些代谢产物具有多种突出的生化作用，包括作为细胞能量的氧化源和生物合成的底物。通过结合氟使代谢物衍生化通常会改变生物活性，并且可以根据所采用的氟同位素，通过核磁共振或正电子发射断层显像法促进检测和分析。我们描述了两种新的氟化丁酸（和三种相关的酯）的合成，它们是代谢产