ethyl 2-(3-oxo-2-tosylisoindolin-1-yl)acetate | 1267588-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-oxo-2-tosylisoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-1H-isoindol-1-yl]acetate
• CAS: 1267588-51-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: VRWDPPHMRYLSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.33h， 生成 ethyl 2-(3-oxo-2-tosylisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Acylsulfonamide Assisted Tandem C−H Olefination/Annulation: Synthesis of Isoindolinones

  摘要：

  A tandem C-H olefination/annulation sequence directed by N-acylsulfonamides affords a variety of isoindolinones. This transformation is compatible with aliphatic alkenes as well as conjugated alkenes. Notably, molecular oxygen can be used as the sole, eco-friendly oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol200093f

文献信息

• Ruthenium Oxidase Catalysis for Site-Selective C-H Alkenylations with Ambient O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Alexander Bechtoldt、Carina Tirler、Keshav Raghuvanshi、Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507801

  日期：2016.1.4

  Ruthenium(II) oxidase catalysis by direct dioxygen‐coupled turnover enabled step‐economical oxidative CH alkenylation reactions at ambient pressure. Versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysts displayed ample substrate scope and proved applicable to weakly coordinating and removable directing groups. The twofold CH functionalization strategy was characterized by exceedingly mild reaction conditions

  直接双氧偶联的周转率催化钌（II）氧化酶在环境压力下实现了分步经济的氧化CH烯基化反应。多功能的双羧酸钌（II）催化剂显示出足够的底物范围，并证明适用于弱配位和可除去的导向基团。双重CH官能化策略的特点是反应条件极其温和，并且具有出色的位置选择性。
• <i>N</i>-Acylsulfonamide Assisted Tandem C−H Olefination/Annulation: Synthesis of Isoindolinones
  作者：Chen Zhu、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol200093f

  日期：2011.3.4

  A tandem C-H olefination/annulation sequence directed by N-acylsulfonamides affords a variety of isoindolinones. This transformation is compatible with aliphatic alkenes as well as conjugated alkenes. Notably, molecular oxygen can be used as the sole, eco-friendly oxidant.