9,11-Hexadecadienylacetat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,11-Hexadecadienylacetat
• 英文别名: 9,11-Hexadecadienyl acetate；hexadeca-9,11-dienyl acetate
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: PVWRDCRRLIFQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-Hexadecadienylacetat 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到9,11-Hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXIV。共轭不饱和鳞翅目信息素及其类似物的合成

  摘要：

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811205
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 9,11-Hexadecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  一种果树害虫性信息素(9E,11Z)-9,11-十六碳二烯醛的制备方法

  摘要：

  本发明属于山核桃坚果斑螟性信息素技术领域，具体涉及一种果树害虫性信息素(9E,11Z)‑9,11‑十六碳二烯醛的制备方法。(9E,11Z)‑9,11‑十六碳二烯醛制备过程中，起始原料昂贵，还涉及薗头偶联反应，薗头偶联反应需用钯催化剂，钯催化剂价格昂贵，造成生产成本过高，很难实现大规模工业化生产。针对上述问题，本发明提供一种果树害虫性信息素(9E,11Z)‑9,11‑十六碳二烯醛的制备方法，其制备过程中，以廉价易得的癸二醇为原料，以Wittig反应和Saegusa反应为关键步骤，不涉及薗头偶联反应，生产成本低，合成路线简单，容易操作，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN117510316A

文献信息

• 1-HALOALKADIENE AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9e, 11z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190322614A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A process to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity of the general formula (1): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH═CH—CH═CH—(CH 2 ) a —X.=The process includes a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC—CH═CH—(CH 2 ) a —X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH − —P + Ar 3 , to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  一种制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法，具有良好产率和高纯度，通式如下（1）：CH3—(CH2)3—CH═CH—CH═CH—( )a—X。该方法包括进行维特格反应的步骤，反应物为通式（2）：OHC—CH═CH—( )a—X的卤代烯醛，与通式（3）： —( )3—CH−—P+Ar3的三芳基膦五元阴离子，以获得1-卤代烯烃，并利用该方法获得的（7E,9Z）-1-卤代-7,9-十四烯烃，用于制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• PROCESS FOR PREPARING (9e, 11z)-9,11-HEXADECADIENAL
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190322605A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  An efficient process for preparing (9E,11Z)-9,11-hexadecadienal of formula (4) is provided. The process includes at least steps of: conducting a nucleophilic substitution reaction between an (8E,10Z)-8,10-pentadecadienyl magnesium halide derived from an (8E,10Z)-1-halo-8,10-pentadecadiene of (1): and an orthoformate ester (2) to thereby prepare a (9E, 11Z)-1,1-dialkoxy-9, 11-hexadecadiene (3): and hydrolyzing the (9E, 11Z)-1,1-dialkoxy-9,11-hexadecadiene (3) to obtain (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienal (4).

  提供了一种制备式（4）的（9E，11Z）-9,11-十六烷二烯醛的高效过程。该过程包括至少以下步骤：将来自于（1）的（8E，10Z）-1-卤代-8,10-十五碳二烯制备的（8E，10Z）-8,10-戊二烯基镁卤化物与正甲酸酯（2）之间进行亲核取代反应，从而制备（9E，11Z）-1,1-二烷氧基-9,11-十六烷二烯烃（3），并将（9E，11Z）-1,1-二烷氧基-9,11-十六烷二烯烃（3）水解以得到（9E，11Z）-9,11-十六烷二烯醛（4）。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。
• 1-HALOALKADIENE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9E,11Z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3556742A1

  公开（公告）日：2019-10-23

  The object of the invention is to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity. The present invention provides a process for preparing a 1-haloalkadiene of the general formula (1): CH3-(CH2)3-CH=CH-CH-CH-(CH2)a-X, comprising a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC-CH=CH-(CH2)a-X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH3-(CH2)3-CH--P+Ar3, to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  本发明的目的是制备收率高、纯度高的(9E,11Z)-9,11-十六碳二烯乙酸酯。 本发明提供了一种制备通式（1）的 1-卤代碳二烯的工艺：CH3-(CH2)3-CH=CH-CH-CH-( )a-X，包括在通式(2)的卤代烯醛之间进行维蒂希反应的步骤：OHC-CH=CH-( )a-X的卤代烯醛与通式(3)的三芳基戊基鏻之间进行威蒂什反应： -( )3-CH--P+Ar3之间的反应，得到1-卤代烷二烯，并将通过该工艺得到的(7E,9Z)-1-卤代-7,9-十四烷二烯用于制备(9E,11Z)-9,11-十六烷二烯乙酸酯的工艺中。