N-[2-hydroxy-1(R)-methyl-2(S)-phenylethyl]-N-methylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-hydroxy-1(R)-methyl-2(S)-phenylethyl]-N-methylglycine
• 英文别名: N-methyl-N-(ethyl-1-methyl-2-phenyl-2-hydroxy)glycine；N-acetyl-(+)-ephedrine；2-[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: PFMWUMPUDIYLBT-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-hydroxy-1(R)-methyl-2(S)-phenylethyl]-N-methylglycine 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到[Ni(R,S(-)Hceph)₂]*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  与手性氨基醇配位的镍 (II) 的光学和电子特性。实验和理论研究

  摘要：

  摘要 本文研究了手性乙酰氨基醇及其与镍(II) 的八面体配位化合物的实验和理论性质。确定基态 (GS) 的结构弛豫基于它们的 X 射线晶体结构。DFT（密度泛函理论）用于电子交换和相关，PCM（极化连续谱法）用于模拟水溶剂效应。所研究的非对映异构体 [Ni(S,S(+)Hcpse)2] 6 和 [Ni(R,S(−) Hceph)2]∙7 化合物的实验圆二色性 (CD)，具有两个手性 C 原子，呈现具有镜像和相反 Cotton 效应的 CD 光谱。理论计算 TD-DFT（时间相关 DFT）证实了这一点，它允许分配观察到的电子跃迁。通过这两种方法分析了手性碳原子上取代基空间取向的影响，这可能对电子性质产生显着影响。对 [Ni(R(-) Hcphen)2] 8 化合物进行了类似的研究，只有一个手性 C 原子，因为 C-甲基被 C-H 取代，以研究在6 和 7 的电子性质。6、7 和 8 的差异反映在偶极矩、立体化学和参与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127200
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 草酸醛 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARFAN, NORBERTO;CUELLAR, LAURA;ACEVES, JUAN MANUEL;CONTRERAS, ROSALINDA, SYNTHESIS,(1987) N 10, 927-929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Yield Syntheses of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N</i>-alkylglycine Derivatives by Reaction of Ethanolamines with Glyoxal
  作者：Norberto Farfán、Laura Cuéllar、Juan Manuel Aceves、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1055/s-1987-28126

  日期：——

  N-(2-hydroxyethyl)-N-alkylglycine derivatives may be conveniently prepared in high yields from N-alkylethanolamines and glyoxal

  N-(2-羟乙基)-N-烷基甘氨酸衍生物可方便地从 N-烷基乙醇胺和乙二醛中高产率地制备出来。
• Stereochemistry of optically active nickel(ii) and cobalt(ii) coordination compounds derived from N-acetyl aminoalcohols
  作者：Gabriela Vargas-Díaz、Horacio López-Sandoval、Adriana B. Vázquez-Palma、Marcos Flores-Alamo、Adrián Peña-Hueso、Sonia A. Sánchez-Ruíz、Angelina Flores-Parra、Rosalinda Contreras、Norah Barba-Behrens

  DOI：10.1039/b705195f

  日期：——

  through the nitrogen atom, the OH group and the deprotonated carboxylic group, forming two five-membered rings. The coordination compounds are characterized in the solid state by UV-Vis-NIR reflectance spectra, IR, X-ray crystallography and magnetic susceptibility measurements. The metal becomes a stereogenic center and, for each ligand, coordination to the metal ion produces two new stereogenic nitrogen

  在此，我们报道了衍生自N-乙酰基-（-）-麻黄碱1（-）和N-乙酰基-（+）-麻黄碱1（+ ）的镍（II）和钴（II）配位化合物的立体选择性合成和立体化学分析。），N-乙酰基-（+）-伪麻黄碱2（+）和N-乙酰基-（-）-去氧肾上腺素3（-）。二配体Fac以三齿模式配位到金属离子，以fac八面体几何形状取代光学活性配位化合物ML 2。在所有情况下，金属离子的配位都通过氮原子，OH基和去质子化的羧基，形成两个五元环。配位化合物的固态特征是紫外-可见-近红外 反射光谱， 红外， X射线晶体学和磁化率测量。金属成为立体的中心，并且对于每个配体，对金属离子的配位产生两个新的立体异构 氮和氧气。不同的模式配体存在fac all- trans键，这是由于以下事实：每个原子中都有两个新的立体原子配体 呈现相反的配置（镜面效果），因此粘合 配体是非对映异构体，配合物具有C 1对称性。第二种键合模式是fac
• Asymmetric synthesis of new bicyclic phenylboronic esters containing configurationally stable chiral nitrogen and boron
  作者：Teresa Mancilla、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85038-6

  日期：1987.3

  The reaction between phenylboronic acid and N-alkyl-N-(ethyl-2-hydroxy)-aminoacetic acids leads stereoselectively to stable bicyclic esters containing chiral boron and nitrogen atoms.

  苯基硼酸与N-烷基-N-（乙基-2-羟基）-氨基乙酸之间的反应立体选择性地产生了稳定的含有手性硼和氮原子的双环酯。
• FARFAN, NORBERTO;CUELLAR, LAURA;ACEVES, JUAN MANUEL;CONTRERAS, ROSALINDA, SYNTHESIS,(1987) N 10, 927-929
  作者：FARFAN, NORBERTO、CUELLAR, LAURA、ACEVES, JUAN MANUEL、CONTRERAS, ROSALINDA

  DOI：——

  日期：——
• Optical and electronic properties of nickel(II) coordinated to chiral amino-alcohols. An experimental and theoretical study
  作者：Israel Valencia、Horacio López-Sandoval、Yenny Ávila-Torres、Miguel Castro、Noráh Barba-Behrens

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127200

  日期：2020.2

  effects. The experimental circular dichroism (CD) for the studied diasteromers [Ni(S,S(+)Hcpse)2] 6 and [Ni(R,S(−) Hceph)2]∙7 compounds, with two chiral C atoms, presented CD spectra with mirror images and opposite Cotton effects. This was confirmed by the theoretical calculations, TD-DFT (Time-Dependent DFT), which allowed to assign the observed electronic transitions. The influence of the spatial orientation

  摘要 本文研究了手性乙酰氨基醇及其与镍(II) 的八面体配位化合物的实验和理论性质。确定基态 (GS) 的结构弛豫基于它们的 X 射线晶体结构。DFT（密度泛函理论）用于电子交换和相关，PCM（极化连续谱法）用于模拟水溶剂效应。所研究的非对映异构体 [Ni(S,S(+)Hcpse)2] 6 和 [Ni(R,S(−) Hceph)2]∙7 化合物的实验圆二色性 (CD)，具有两个手性 C 原子，呈现具有镜像和相反 Cotton 效应的 CD 光谱。理论计算 TD-DFT（时间相关 DFT）证实了这一点，它允许分配观察到的电子跃迁。通过这两种方法分析了手性碳原子上取代基空间取向的影响，这可能对电子性质产生显着影响。对 [Ni(R(-) Hcphen)2] 8 化合物进行了类似的研究，只有一个手性 C 原子，因为 C-甲基被 C-H 取代，以研究在6 和 7 的电子性质。6、7 和 8 的差异反映在偶极矩、立体化学和参与