(+/-)-(S,E)-N-(1-Phenylethylidene)toluene-p-sulfinamide | 81801-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(S,E)-N-(1-Phenylethylidene)toluene-p-sulfinamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfinamide
• CAS: 81801-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: YGXRMNREAUGRCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-140.5 °C
• 沸点：
  419.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(S,E)-N-(1-Phenylethylidene)toluene-p-sulfinamide 在 甲醇 、 sodium methylate 、 copper(l) cyanide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Si-B键的激活：铜催化的亲核硅与亚胺的加成反应

  摘要：

  通过铜催化的过渡金属化对Si-B键的激活迅速发展为一种生成Cu-Si试剂的实用方法。这些硅亲核试剂干净地添加到醛衍生的亚胺亲电试剂中，从而在质子介质中形成α-甲硅烷基化胺，并且未观察到中间阴离子的碳-氮布鲁克型重排。除了亚胺氮原子上的吸电子基团（例如SO 2 Tol和P（O）Ph 2）外，还可以耐受先前精密的氮取代基，例如苯基或二苯甲基。相同的协议还允许史无前例地添加代表酮的亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol200509c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanimine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到(+/-)-(S,E)-N-(1-Phenylethylidene)toluene-p-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691

文献信息

• Verkade's Superbase as an Organocatalyst for the Strecker Reaction
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Fabio Ziarelli、Véronique Dufaud、Damien Hérault、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.201801170

  日期：2018.12.6

  Verkade's superbases were found to be efficient organocatalysts for the Strecker reaction, leading to high yield, in short reaction time and requiring low catalyst loading.

  发现Verkade的超强碱是Strecker反应的有效有机催化剂，可在短的反应时间内获得高收率，并要求催化剂用量低。
• Methyltrioxorhenium/urea hydrogen peroxide catalyzed oxidation of N-sulfinyl imines: A mild and highly efficient access to N-sulfonyl aldimines, ketimines and α-ketiminoesters
  作者：Yu Tan、Ru-Lin Ma、Hua Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152587

  日期：2020.12

  A mild and highly efficient access to N-sulfonyl imines through the oxidation of corresponding N-tert-butylsulfinyl imines and N-p-tosyl-sulfinyl imines with UHP in the presence of catalytic amount MTO was developed. Under mild reaction conditions, this highly selective reaction, provides a general and efficient access to N-sulfonyl aldimines, ketimines and α-ketiminoesters in excellent yield. The

  温和高效访问Ñ通过相应的氧化磺酰亚胺ñ -叔丁基亚亚胺和ñ - p甲苯磺酰基亚磺酰亚胺与UHP在催化量MTO的存在下显影。在温和的反应条件下，这种高度选择性的反应可以以优异的收率普遍有效地获得N-磺酰基醛亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯。可以提供高纯度的不稳定的磺酰亚胺中间体，无需进一步纯化即可用于随后的反应。通过简便地合成四元α证明了该方法的应用。-通过获得的α-酮亚氨基酸酯的烯丙基化生成-氨基酸衍生物。
• The effect of zinc(II)bromide on the reduction of a chiral, non-racemic, benzylidene sulphinamide derived from a recoverable, cyclic sulphinamide
  作者：David.R.J. Hose、Martin Wills、Tony Raynham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77091-2

  日期：1994.7

  The addition of zinc(II)bromide reverses the diastereoselectivity of the diisobutyl-aluminium hydride (DIBAL-H) reduction of benzylidene sulphinamide R(S)R-(−)-4. The same reversal is not observed in the reactions of analogues lacking an amide side chain.

  溴化锌（II）的添加逆转了亚苄基亚磺酰胺R （S） R-（-）- 4的二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原的非对映选择性。在缺少酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。
• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 339 - 344
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Activation of the Si−B Linkage: Copper-Catalyzed Addition of Nucleophilic Silicon to Imines
  作者：Devendra J. Vyas、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol200509c

  日期：2011.4.15

  quickly developed into a practical method to generate Cu−Si reagents. These silicon nucleophiles cleanly add to aldehyde-derived imine electrophiles to form α-silylated amines in protic media, and no carbon-to-nitrogen Brook-type rearrangement of the intermediate anion is observed. Aside from electron-withdrawing groups at the imine nitrogen atom, for example, SO2Tol and P(O)Ph2, previously delicate nitrogen

  通过铜催化的过渡金属化对Si-B键的激活迅速发展为一种生成Cu-Si试剂的实用方法。这些硅亲核试剂干净地添加到醛衍生的亚胺亲电试剂中，从而在质子介质中形成α-甲硅烷基化胺，并且未观察到中间阴离子的碳-氮布鲁克型重排。除了亚胺氮原子上的吸电子基团（例如SO 2 Tol和P（O）Ph 2）外，还可以耐受先前精密的氮取代基，例如苯基或二苯甲基。相同的协议还允许史无前例地添加代表酮的亚胺。