6-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxo-2-m-tolylhex-4-ynoic acid ethyl ester | 648869-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxo-2-m-tolylhex-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(3,4-dichlorophenyl)-2-(3-methylphenyl)-6-oxohex-4-ynoate
• CAS: 648869-65-2
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂O₃
• 分子量: 389.278
• InChiKey: UUPLNPJXVMCUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxo-2-m-tolylhex-4-ynoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂的简洁，可扩展的途径设计。

  摘要：

  开发用于合成（S）-3- [5-（3,4-二氯苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基] -2- m-甲苯基的有效，可扩展路线丙酸，一种选择性的胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂。放大路线的关键特征是，通过使芳基肼与精细的炔酮反应，可以在一个步骤中简洁地构建完整的吡唑骨架。然后，通过有效的对映选择性策略进一步完善此路线，以获得所需的S-高光学纯度的对映体。第一种策略涉及通过消旋酯的酶催化水解进行有效，可回收的动力学拆分。在第二代路线中，手性中心的必要立体化学是在合成的早期阶段产生的，该合成涉及将廉价的（S）-（-）-乳酸乙酯显着地非对映选择性加成至烷基芳基乙烯酮。两种方法均提供了光学纯的（> 99％ee）最终药物物质的结晶钠盐。

  DOI：

  10.1021/jo071166m
• 作为产物：
  描述：

  2-m-tolylpent-4-ynoic acid ethyl ester 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到6-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxo-2-m-tolylhex-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂的简洁，可扩展的途径设计。

  摘要：

  开发用于合成（S）-3- [5-（3,4-二氯苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基] -2- m-甲苯基的有效，可扩展路线丙酸，一种选择性的胆囊收缩素1（CCK 1）受体拮抗剂。放大路线的关键特征是，通过使芳基肼与精细的炔酮反应，可以在一个步骤中简洁地构建完整的吡唑骨架。然后，通过有效的对映选择性策略进一步完善此路线，以获得所需的S-高光学纯度的对映体。第一种策略涉及通过消旋酯的酶催化水解进行有效，可回收的动力学拆分。在第二代路线中，手性中心的必要立体化学是在合成的早期阶段产生的，该合成涉及将廉价的（S）-（-）-乳酸乙酯显着地非对映选择性加成至烷基芳基乙烯酮。两种方法均提供了光学纯的（> 99％ee）最终药物物质的结晶钠盐。

  DOI：

  10.1021/jo071166m

文献信息

• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• [EN] CCK-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE CCK-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004007463A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂。
• CCK-1 receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040067983A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators.

  本发明提供了某些基于吡唑的CCK-1受体调节剂。
• WO2005/5393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CCK-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1525190A1

  公开（公告）日：2005-04-27