ethyl 2-(m-tolyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(m-tolyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WTYMMGOXPRKCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(m-tolyl)propanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三甲基氯硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到ethyl 2-bromo-2-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢原子转移：黄素依赖性'Ene'-还原酶催化滥交的发现。

  摘要：

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05468
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (IPr)Cu(OAc)2 、 silver(l) oxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ethyl 2-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  未季铵化碳键合硼烯醇化物的合成与应用

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00614

文献信息

• Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of potassium malonate monoesters with aryl halides
  作者：Yi-Si Feng、Wei Wu、Zhong-Qiu Xu、Yan Li、Ming Li、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.032

  日期：2012.3

  An efficient catalytic protocol for Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium malonate monoesters and derivatives with aryl bromides and chlorides are described. Because of its broad applicability, this new catalytic system provides an alternative method for the preparation of diverse aryl acetic acids and derivatives.

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。
• Vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, process for making them and use thereof for treating pain and other conditions
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080275044A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds corresponding to formula I: which act as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for the producing such compounds, and the use thereof to treat or inhibit pain and/or various other disorders or conditions.

  与公式I对应的化合物：作为辣椒素受体配体的化合物，含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的过程，以及利用它们治疗或抑制疼痛和/或其他多种疾病或症状的用途。
• Exclusive Aromatic vs Aliphatic C–H Bond Functionalization by Carbene Insertion with Gold-Based Catalysts
  作者：Ivan Rivilla、B. Pilar Gómez-Emeterio、Manuel R. Fructos、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/om200206m

  日期：2011.5.23

  The direct functionalization of aromatic C–H bonds by carbene insertion from diazo compounds catalyzed by gold complexes with N-heterocyclic ligands is described. The reaction is completely selective toward the Csp2–H bonds, other Csp3–H bonds remaining unreacted. A study with several NHC ligands in Au(I) and Au(III) complexes has been performed. The potential application of this strategy to give profen

  描述了通过金与N-杂环配体的配合物催化的重氮化合物通过卡宾插入而使芳族CH键直接官能化的方法。该反应对C sp 2完全选择性-H键，其他C sp 3 -H键保持未反应。已经对Au（I）和Au（III）配合物中的几种NHC配体进行了研究。还已经研究了该策略用于产生profen衍生物的潜在应用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CHIRAL PROSTAGLANDIN ENOL INTERMEDIATE AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE ÉNOL DE PROSTAGLANDINE CHIRAL ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LE PROCÉDÉ
  申请人：CHINOIN GYOGYSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK GYARA ZRT

  公开号：WO2021123848A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a process for the preparation of a chiral prostaglandin enol intermediate of formula 1, comprising the steps of: separating a compound of formula 16-(R,S)-10 into its diastereomers by fractional crystallisation, reducing the 15-oxo group of the compound of formula 16-(R)-10, thereby obtaining a compound of formula 15-(R,S),16-(R)-11, followed by removing the protecting group of the compound of formula 15-(R,S),16-(R)-11, and isolating the compound of formula 1, and optionally, crystallizing the compound of formula 1. Optionally, the undesired isomer formed during fractional crystallization can be epimerized and further amount of the desired isomer can be recovered from the resulting mixture. The present invention also provides novel intermediates useful in the process. The invention further relates to a process for fractional crystallization of the compound of formula 16-(R,S)-10.

  本发明涉及一种制备手性前列腺素烯醇中间体的方法，其化学式为1，包括以下步骤：通过分级结晶将化合物16-(R,S)-10分离成其不对映异构体，还原化合物16-(R)-10的15-氧基团，从而获得化合物15-(R,S),16-(R)-11，随后去除化合物15-(R,S),16-(R)-11的保护基，并分离化合物1，并可选择性地结晶化合物1。可选地，在分级结晶过程中形成的不需要的异构体可进行外消旋作用，从所得混合物中进一步回收所需异构体的量。本发明还提供了在该过程中有用的新型中间体。此外，本发明还涉及一种用于化合物16-(R,S)-10的分级结晶的方法。
• A New Method for Production of Chiral 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids Using an Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids
  作者：Atsushi Tengeiji、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules17067356

  日期：——

  We report a new method for the preparation of chiral 2-aryl-2-fluoropropanoic acids, including 2-fluoroibuprofen, a fluorinated analogue of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), by the kinetic resolution of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids using enantioselective esterification. By applying pivalic anhydride (Piv2O) as a coupling agent, bis(α-naphthyl)methanol [(α-Np)2CHOH] as an achiral

  我们报告了一种制备手性 2-芳基-2-氟丙酸的新方法，包括 2-氟布洛芬，一种非甾体抗炎药 (NSAID) 的氟化类似物，通过外消旋 2-芳基-2 的动力学分辨率-氟丙酸使用对映选择性酯化。通过应用新戊酸酐 (Piv2O) 作为偶联剂，双 (α-萘基) 甲醇 [(α-Np)2CHOH] 作为非手性醇，和 (+)-苯并四甲醚 (BTM) 作为手性酰基转移催化剂，一系列外消旋 2-芳基-2-氟丙酸被动力学分离，以提供光学活性羧酸和相应的酯，具有良好到高度的对映体过量。