(4R,5R)-2-[(E)-2-[3-tert-butyl(diphenyl)siloxypropyl]ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane | 220156-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-[(E)-2-[3-tert-butyl(diphenyl)siloxypropyl]ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: [(E)-5-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 220156-26-3
• 化学式: C₅₁H₅₅BO₅Si
• 分子量: 786.891
• InChiKey: SUZUUUHGILUVDD-JLORCWQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4R,5R)-2-[(E)-2-[3-tert-butyl(diphenyl)siloxypropyl]ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,5R,1'R,2'R)-2-[{3-tert-butyl(diphenyl)siloxypropyl}cyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 (4R,5R,1'S,2'S)-2-[{3-tert-butyl(diphenyl)siloxypropyl}cyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由环丙基硼酸合成对映体纯的环丙烷。

  摘要：

  描述了用于立体控制合成环丙烷的一般方法。通过使用新的手性1,3,2-二氧杂戊环烷15对炔烃11进行直接氢硼化，可以方便地合成各种高度稳定的对映体纯的烯基硼酸酯13。还通过对叔丁基二甲基甲硅烷基保护基进行选择性脱保护来证明其高稳定性。基团不水解硼酸酯。烯烃的非对映选择性环丙烷化是通过乙酸钯（II）催化的重氮甲烷分解而实现的。该方法经过优化，以高收率（89-99％）得到良好的非对映体比例（高达95：5），得到环丙基硼酸酯20/21。通过MPLC分离非对映异构体，并通过X射线晶体学（化合物21c）确定其构型，通过转化为已知的环丙醇，以及通过NMR数据的相关性。用LiAlH（4）处理，然后进行酸性水解，首次得到对映体纯的环丙基硼酸27，几乎可以定量回收手性助剂3。研究了化合物27的Suzuki偶联反应的不同方案。

  DOI：

  10.1021/jo9910278
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane 在 dimethyl sulfide borane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5R)-2-[(E)-2-[3-tert-butyl(diphenyl)siloxypropyl]ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由环丙基硼酸合成对映体纯的环丙烷。

  摘要：

  描述了用于立体控制合成环丙烷的一般方法。通过使用新的手性1,3,2-二氧杂戊环烷15对炔烃11进行直接氢硼化，可以方便地合成各种高度稳定的对映体纯的烯基硼酸酯13。还通过对叔丁基二甲基甲硅烷基保护基进行选择性脱保护来证明其高稳定性。基团不水解硼酸酯。烯烃的非对映选择性环丙烷化是通过乙酸钯（II）催化的重氮甲烷分解而实现的。该方法经过优化，以高收率（89-99％）得到良好的非对映体比例（高达95：5），得到环丙基硼酸酯20/21。通过MPLC分离非对映异构体，并通过X射线晶体学（化合物21c）确定其构型，通过转化为已知的环丙醇，以及通过NMR数据的相关性。用LiAlH（4）处理，然后进行酸性水解，首次得到对映体纯的环丙基硼酸27，几乎可以定量回收手性助剂3。研究了化合物27的Suzuki偶联反应的不同方案。

  DOI：

  10.1021/jo9910278

文献信息

• Enantiomerically pure 1,3,2-dioxaborolanes: new reagents for the hydroboration of alkynes
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/a807163b

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure alkenylboronic esters 2 are conveniently prepared by direct hydroboration employing the new 1,3,2-dioxaborolane 4; their highly diastereoselective cyclopropanation can be achieved.

  通过使用新型的1,3,2-二氧硼烷4进行直接硼氢化反应，可以方便地制备出稳定且具有光学纯度的烯基硼酸酯2；它们能够实现高度立体选择性的环丙烷化反应。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Cyclopropanes from Cyclopropylboronic Acids
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo9910278

  日期：1999.10.1

  is described. Various, highly stable, enantiomerically pure alkenylboronic esters 13 have been conveniently synthesized by the direct hydroboration of alkynes 11 using the new chiral 1,3,2-dioxaborolane 15. The high stability was also demonstrated by the selective deprotection of a tert-butyldimethylsilyl protecting group without hydrolyzing the boronic ester. The diastereoselective cyclopropanation

  描述了用于立体控制合成环丙烷的一般方法。通过使用新的手性1,3,2-二氧杂戊环烷15对炔烃11进行直接氢硼化，可以方便地合成各种高度稳定的对映体纯的烯基硼酸酯13。还通过对叔丁基二甲基甲硅烷基保护基进行选择性脱保护来证明其高稳定性。基团不水解硼酸酯。烯烃的非对映选择性环丙烷化是通过乙酸钯（II）催化的重氮甲烷分解而实现的。该方法经过优化，以高收率（89-99％）得到良好的非对映体比例（高达95：5），得到环丙基硼酸酯20/21。通过MPLC分离非对映异构体，并通过X射线晶体学（化合物21c）确定其构型，通过转化为已知的环丙醇，以及通过NMR数据的相关性。用LiAlH（4）处理，然后进行酸性水解，首次得到对映体纯的环丙基硼酸27，几乎可以定量回收手性助剂3。研究了化合物27的Suzuki偶联反应的不同方案。