5-oxo-3-phenyl-1-p-tolyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 32285-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-3-phenyl-1-p-tolyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-(4-methylphenyl)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 32285-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: JTXUPPASRLBBPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  560.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-phenyl-1-p-tolyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(p-tolyl)-2,2-dicarbethoxy-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在宝石二羧酸盐存在下，NaBH4-I2介导的γ-内酰胺和硫代γ-内酰胺的化学选择性还原：易于获得1,3-二芳基吡咯烷

  摘要：

  NaBH 4 / I 2介导的N-芳基-γ-内酰胺和N-芳基-硫代-γ-内酰胺-2,2-二羧酸酯的化学选择性还原以高收率合成了取代的吡咯烷衍生物。在过量的NaBH 4 / I 2下，酯基的羰基官能度保持不变。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.542
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(4'-methylphenyl)-aminomalonate 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-oxo-3-phenyl-1-p-tolyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在硼氢化钠和碘的作用下，在宝石二羧酸盐存在下，内酰胺羰基的化学选择性还原：N-芳基三取代吡咯的轻松进入

  摘要：

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.085

文献信息

• Ghosh, Malay; Kar, Gandhi K. Ray, Jayanta K.; Chatterjee, Basanta G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 667 - 676
  作者：Ghosh, Malay、Kar, Gandhi K. Ray, Jayanta K.、Chatterjee, Basanta G.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, M.;KAR, G. K.;RAY, J. K.;CHATTERJEE, B. G., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 667-675
  作者：GHOSH, M.、KAR, G. K.、RAY, J. K.、CHATTERJEE, B. G.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEE B. G.; SAHU D.P., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 19, 3162-3165
  作者：CHATTERJEE B. G.、 SAHU D.P.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective reduction of a lactam carbonyl group in the presence of a gem-dicarboxylate by sodium borohydride and iodine: a facile entry to N-aryl trisubstituted pyrroles
  作者：Pranab Haldar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.085

  日期：2003.11

  Several N-aryl γ-lactam gem dicarboxylates were chemoselectively reduced to cyclic amine diesters by using sodium borohydride–iodine system. The reduction in all cases was completed within 2.5 h after refluxing in THF. The cyclic amine products were isolated after aqueous (acidic) workup in good yields. Hydrolytic decarboxylation followed by dehydrogenation produced N-aryl carboethoxy pyrroles.

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。
• NaBH4-I2 mediated chemoselective reduction of γ-lactam and thio-γ-lactam in presence of gem-dicarboxylates: An easy access to 1,3-diaryl pyrrolidines
  作者：Gopa Barman、Pranab Haldar、Neelanjan Dutta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.542

  日期：2011.3

  Substituted pyrrolidine derivatives were synthesized in high yield by NaBH4/I2 mediated chemoselective reduction of N‐aryl‐γ‐lactam and N‐aryl‐thio‐γ‐lactam‐2,2‐dicarboxylate. With excess NaBH4/I2, carbonyl functionality of the ester groups remained unchanged. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  NaBH 4 / I 2介导的N-芳基-γ-内酰胺和N-芳基-硫代-γ-内酰胺-2,2-二羧酸酯的化学选择性还原以高收率合成了取代的吡咯烷衍生物。在过量的NaBH 4 / I 2下，酯基的羰基官能度保持不变。J.杂环化​​学。（2011）。