3,5-二(2-苯并咪唑基)吡啶 | 111397-62-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3,5-二(2-苯并咪唑基)吡啶
• 英文名称: pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl)
• 英文别名: 1H,1'H-2,2'-pyridine-3,5-diyl-bis-benzoimidazole；3,5-Bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridine；2-[5-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-3-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 111397-62-7
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅
• 分子量: 311.346
• InChiKey: XATQTLFKVWKYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  666.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(2-苯并咪唑基)吡啶 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl)
  参考文献：
  名称：

  吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）与均苯四酸的共晶体和盐：苯并咪唑-羧酸杂合子的芳香客体包含和分离

  摘要：

  弧形分子吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）显示出与均苯四酸（H 4 PMA）形成共晶体和盐，并由COOH···N bim / COO维持– ···Hbim杂合子。在大的芳族客体分子存在下，这两种组分之间的反应导致形成具有芳族夹杂物的盐晶体，而没有客体的情况下导致H 2O和EtOH共晶体的溶剂化物。盐的晶体结构表现出同质结构，并包含芳族化合物，如pyr，per，菲和9-乙醛。尽管具有相似的组成，但发现溶剂化物的晶体结构显着不同。在所有这些结构中，与吡啶部分相比，-COOH官能团显示出与苯并咪唑部分相互作用的显着优先性。发现芳族客体夹杂物是通过质子化苯并咪唑与客体分子的π云之间的阳离子···π相互作用而发生的。客体包含物的竞争性实验表明，二组分主体系统相对于其他芳族化合物（例如s或菲）表现出对inclusion或9-蒽的选择性包含。

  DOI：

  10.1021/cg501380m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3,5-二(2-苯并咪唑基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）与均苯四酸的共晶体和盐：苯并咪唑-羧酸杂合子的芳香客体包含和分离

  摘要：

  弧形分子吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）显示出与均苯四酸（H 4 PMA）形成共晶体和盐，并由COOH···N bim / COO维持– ···Hbim杂合子。在大的芳族客体分子存在下，这两种组分之间的反应导致形成具有芳族夹杂物的盐晶体，而没有客体的情况下导致H 2O和EtOH共晶体的溶剂化物。盐的晶体结构表现出同质结构，并包含芳族化合物，如pyr，per，菲和9-乙醛。尽管具有相似的组成，但发现溶剂化物的晶体结构显着不同。在所有这些结构中，与吡啶部分相比，-COOH官能团显示出与苯并咪唑部分相互作用的显着优先性。发现芳族客体夹杂物是通过质子化苯并咪唑与客体分子的π云之间的阳离子···π相互作用而发生的。客体包含物的竞争性实验表明，二组分主体系统相对于其他芳族化合物（例如s或菲）表现出对inclusion或9-蒽的选择性包含。

  DOI：

  10.1021/cg501380m

文献信息

• Cocrystals and Salts of Pyridine-3,5-bis(1-methyl-benzimidazole-2-yl) with Pyromellitic Acid: Aromatic Guest Inclusion and Separation via Benzimidazole–Carboxylic Acid Heterosynthon
  作者：Avishek Dey、Saibal Bera、Kumar Biradha

  DOI：10.1021/cg501380m

  日期：2015.1.7

  COOH···Nbim/COO–···Hbim heterosynthons. The reaction between these two components in the presence of large aromatic guest molecules resulted in the crystals of salts with aromatic inclusion, while the absence of guests resulted in the H2O and EtOH solvates of cocrystals. The crystal structures of salts exhibited isostructurality with the inclusion of aromatics such as pyrene, perylene, phenanthrene, and 9-anthraldehyde

  弧形分子吡啶-3,5-双（1-甲基-苯并咪唑-2-基）显示出与均苯四酸（H 4 PMA）形成共晶体和盐，并由COOH···N bim / COO维持– ···Hbim杂合子。在大的芳族客体分子存在下，这两种组分之间的反应导致形成具有芳族夹杂物的盐晶体，而没有客体的情况下导致H 2O和EtOH共晶体的溶剂化物。盐的晶体结构表现出同质结构，并包含芳族化合物，如pyr，per，菲和9-乙醛。尽管具有相似的组成，但发现溶剂化物的晶体结构显着不同。在所有这些结构中，与吡啶部分相比，-COOH官能团显示出与苯并咪唑部分相互作用的显着优先性。发现芳族客体夹杂物是通过质子化苯并咪唑与客体分子的π云之间的阳离子···π相互作用而发生的。客体包含物的竞争性实验表明，二组分主体系统相对于其他芳族化合物（例如s或菲）表现出对inclusion或9-蒽的选择性包含。