3,5-二(4-氯苯基)-1,2,4-硒二唑 | 68723-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二(4-氯苯基)-1,2,4-硒二唑
• 英文名称: 3,5-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4-selenadiazole
• 英文别名: 3,5-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]selenadiazole；3,5-Bis(p-chlorphenyl)-1,2,4-selenadiazol
• CAS: 68723-58-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂Se
• 分子量: 354.097
• InChiKey: AQNJTJXQBWPHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3,5-二(4-氯苯基)-1,2,4-硒二唑 反应 12.0h， 以17%的产率得到dimethyl 2,6-bis(4-chlorophenyl)pyrimidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔亲二烯体的异狄尔斯-阿尔德反应将含硒五元芳烃转化为含氮六元芳烃

  摘要：

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2043
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 三聚氯氰 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 以96%的产率得到3,5-二(4-氯苯基)-1,2,4-硒二唑
  参考文献：
  名称：

  从芳基腈中直接快速合成一锅串联3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。 已经开发了一种一锅法，用于从芳基腈有效合成3,5-二芳基-1,2,4-硒代二唑。通过原位硒酰胺化反应和随后的氧化二聚反应，这种串联转化的产率很高（91-98％）。该方法具有相对温和的反应条件，操作简单，产物的直接分离以及廉价试剂的利用的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690126

文献信息

• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。
• A Convenient Preparation of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Selenadiazoles from Primary Selenoamides by Treatment with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Kazuaki Shimada、Yoichi Matsuda、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1037

  日期：1991.3

  A convenient preparation of 3,5-disubistituted 1,2,4-selenadiazoles was achieved by treatment of various primary selenoamides with N-bromosuccinimide.

  通过用 N-溴代琥珀酰亚胺处理各种伯硒酰胺，可以方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-硒二唑。
• A Convenient Synthesis of 3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles
  作者：Xian Huang、Jiangmin Chen

  DOI：10.1081/scc-120022171

  日期：2003.1.8

  3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles were prepared in high yields from primary selenoamides using poly[styrene(iodosodiacetate)] as oxidant. The polymer reagent could be regenerated and reused.
• A Facile Synthesis of 3,5-Diaryl- and 3,5-Diheteroaryl-1,2,4-selenadiazoles
  作者：Victor Israel COHEN

  DOI：10.1055/s-1978-24886

  日期：——
• SHIMADA, KAZUAKI;MATSUDA, YOICHI;HIKAGE, SHIGEKI;TAKEISHI, YOSHIYUKI;TAKI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1037-1039
  作者：SHIMADA, KAZUAKI、MATSUDA, YOICHI、HIKAGE, SHIGEKI、TAKEISHI, YOSHIYUKI、TAKI+

  DOI：——

  日期：——