3-oxo-4-phenoxybutanoic acid | 860579-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-oxo-4-phenoxybutanoic acid
• CAS: 860579-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: GGNWBLGTJBNJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 3-oxo-4-phenoxybutanoic acid 在 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-1-phenoxy-6-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酮的立体选择性和实用合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001182
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-4-phenoxybutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-oxo-4-phenoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酮的立体选择性和实用合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001182

文献信息

• Nouveaux dérivés hétérocycliques substitués par un radical aminé, leurs procédé d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
  申请人：Albert ROLLAND S.A. Société dite

  公开号：EP0117961B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• US4508541A
  申请人：——

  公开号：US4508541A

  公开（公告）日：1985-04-02
• A Stereoselective and Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Ketones from Aldehydes
  作者：Evita Balducci、Emanuele Attolino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.201001182

  日期：2011.1

  α,β-Unsaturated ketones can be prepared by reaction of differently substituted β-keto acids and aldehydes. The reaction is carried out under organocatalysis (β-alanine, 0.5 equiv.) and generates the enones with high E selectivity (>95 %). This version of the Verley–Doebner modification of the Knoevenagel reaction is a practical alternative to the classic Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction without

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。