3,5-二(三氟甲基)-DL-苯丙氨酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二(三氟甲基)-DL-苯丙氨酸
• 英文名称: rac-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylalanine
• 英文别名: 2-amino-3-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid；2-azaniumyl-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₁H₉F₆NO₂
• 分子量: 301.188
• InChiKey: NMTMNIDBMOGRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)-DL-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butyl)-Alanine-Derived Chiral Ligands - Aspects of Reactivity and Diastereoselectivity in the Reactions with α-Amino Acids
  作者：Maximilian Bremerich、Carsten Bolm、Gerhard Raabe、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201700339

  日期：2017.6.16

  synthesis of α-amino acids by in situ formation of the corresponding Schiff bases with amino acids followed by complexation with NiII ions and base-catalyzed thermodynamic equilibrium. The first discovery stage described in this work has been focused on the exploration of stereocontrolling properties of the compound as a function of the reaction conditions and structural facets of various α-amino acids. By

  N-（2-苯甲酰基苯基）-2-（叔丁基氨基）丙酰胺已被设计为高级手性助剂，可通过与氨基酸原位形成相应的席夫碱，然后与氨基酸络合，来一般不对称合成α-氨基酸。 Ni II离子与碱催化的热力学平衡。在这项工作中描述的第一个发现阶段一直集中在根据各种α-氨基酸的反应条件和结构方面来探索化合物的立体控制性质。通过使用与未保护的α-氨基酸的反应作为模型过程，发现相应的席夫碱– Ni II复合物以直接的方式形成，具有良好的化学产率（73-99％）和非对映选择性（74-26至> 98-2）。观察到的立体化学结果与这种新型的2-（叔丁基氨基）丙酰胺衍生的手性助剂的广泛合成应用预示着良好的契合。
• Reverse-turn mimetics and composition and methods relating thereto
  申请人：Molecumetics Ltd.

  公开号：US20030220328A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Conformationally constrained compounds that mimic the secondary structure of reverse-turn regions of biologically active peptides and proteins having the following structure are disclosed: 1 wherein A, R 1 , R 2 , R 2a and R 3 are as defined herein. Such compounds have utility over a wide range of fields, including use as diagnostic and therapeutic agents. In particular, compounds of this invention are useful in pharmaceutical compositions as anti-inflammatory agents as well as inhibitors of central nervous disorders. Libraries containing the compounds of this invention are also disclosed, as well as methods for screening the same to identify biologically active members.

  本发明揭示了限制构象的化合物，其模仿具有以下结构的生物活性肽和蛋白质的反向转向区域的二级结构：1其中A，R1，R2，R2a和R3的定义如本文所述。此类化合物在广泛领域内具有实用性，包括用作诊断和治疗剂。特别地，本发明的化合物可用作制药组合物中的抗炎剂以及中枢神经系统疾病的抑制剂。本发明还揭示了含有该化合物的文库，以及筛选该文库以识别生物活性成员的方法。
• Reverse-turn mimetics and compositions and methods related thereto
  申请人：Nagula Gangadhar

  公开号：US20050245528A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Conformationally constrained compounds that mimic the secondary structure of reverse-turn regions of biologically active peptides and proteins having the following structure are disclosed: wherein A, R 1 , R 2 , R 2a and R 3 are as defined herein. Such compounds have utility over a wide range of fields, including use as diagnostic and therapeutic agents. In particular, compounds of this invention are useful in pharmaceutical compositions as anti-inflammatory agents as well as inhibitors of central nervous disorders. Libraries containing the compounds of this invention are also disclosed, as well as methods for screening the same to identify biologically active members.

  本发明揭示了限制构象的化合物，其模拟具有以下结构的生物活性肽和蛋白质的反转区域的二级结构： 其中A、R1、R2、R2a和R3如本文所定义。这些化合物在广泛的领域中具有实用性，包括用作诊断和治疗剂。特别是，本发明的化合物在制药组合物中作为抗炎剂以及中枢神经障碍的抑制剂方面具有用途。本发明还揭示了包含该化合物的库，以及筛选这些库以识别生物活性成员的方法。
• Trisubstituted amine compound
  申请人：Nakamura Yoshinori

  公开号：US20090023729A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to a compound of the general formula (1): wherein, Y is a methylene group, and the like; A is an optionally substituted heterocyclic group, and the like; B is an optionally substituted heterocyclic group, and the like; R 1 is an optionally substituted alkyl group, wherein the alkyl group further may optionally be substituted by an optionally substituted homocyclic group, and the like; and R 2 is an optionally substituted amino group, and the like; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, which has an inhibitory activity against cholesteryl ester transfer protein (CETP), thereby being useful for prophylaxis and/or treatment of arteriosclerotic diseases, hyperlipemia or dyslipidemia, and the like.

  本发明涉及一种通式（1）的化合物：其中，Y是亚甲基基团等；A是可选取的取代的杂环基团等；B是可选取的取代的杂环基团等；R1是可选取的取代的烷基团，其中该烷基团还可选择性地被可选取的取代的同环基团等所取代；而R2是可选取的取代的氨基团等；或其药学上可接受的衍生物，其具有对胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制活性，因此可用于预防和/或治疗动脉硬化性疾病、高脂血症或血脂异常等。
• SILYLALKYLOXYARYL COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20160159832A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Silylalkyloxyaryl compounds useful as anti-cancer agents. The compounds and pharmaceutical compositions containing them are particularly useful for the treatment of melanoma, colon, neuroblastoma, bladder, breast, lung, pancreatic, melanoma, sarcoma, lymphoma or gastric cancer.

  Silylalkyloxyaryl化合物可用作抗癌剂。这些化合物和含有它们的制药组合物特别适用于黑色素瘤、结肠癌、神经母细胞瘤、膀胱癌、乳腺癌、肺癌、胰腺癌、黑色素瘤、肉瘤、淋巴瘤或胃癌的治疗。