(+)-(1R,2R,4S)-(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl)methanol | 132203-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4S)-(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl)methanol
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
• CAS: 132203-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CXOPXIKBNFDWLB-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4S)-(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl)methanol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1'R,2'S,4'S,2Z/E)-5-(1',3',3'-Trimethyl-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-2'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素mit 7-氧杂双环[2.2.1]庚基-端粒。泰尔二世。合成冯（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素

  摘要：

  类胡萝卜素具有7-氧杂双环[2.2.1]庚基端基。合成（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730816
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,4S)-Ethyl 1-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-carboxylat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(1R,2R,4S)-(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素mit 7-氧杂双环[2.2.1]庚基-端粒。泰尔二世。合成冯（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素

  摘要：

  类胡萝卜素具有7-氧杂双环[2.2.1]庚基端基。合成（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730816

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Terpenes Under Homogeneous and Heterogeneous Conditions as Probed Through Stereoisotopic Studies: A Concerted Process with Competing Preorganized Chair and Boat Transition States
  作者：Christos Raptis、Ioannis N. Lykakis、Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.200901563

  日期：2009.11.9

  concerted dicyclization occurs with a preorganized boat–chair transition state competing with the chair–chair transition state. Under zeolite confinement conditions, the chair–chairlike dicyclization transition state is highly favorable. The preference of chairlike transition states within the cavities of zeolite Y is attributed to a transition state shape selectivity effect.

  基于立体同位素研究和β-次级同位素效应，我们提出乙酸香叶酯乙酸的酸催化环化是通过协同机制进行的。在非均质条件下（Y型沸石限制），一个预先组织的椅子状过渡态占主导，而在均匀条件下，船形和椅子状过渡态几乎是等能量的。对于乙酸法呢酯，我们建议在均质条件下协同二环化发生，其中预先组织的船椅过渡态与椅椅过渡态竞争。在沸石限制条件下，椅-椅状二环化过渡态非常有利。沸石Y的腔内的椅子状过渡态的偏爱归因于过渡态形状选择性效应。
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 3, C. 555-560
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——
• Carotinoide mit 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl-Endgruppen. Teil II. Synthese von (2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>,2′<i>S</i>,5′<i>R</i>,6′<i>S</i>)-2,5:2′5′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotin
  作者：Michael Roman Gmünder、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730816

  日期：1990.12.12

  Carotenoids mit 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl-End Groups. Synthesis of (2S,5R,6S,2′S,5′R,6′S)-2,5:2′5′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotene

  类胡萝卜素具有7-氧杂双环[2.2.1]庚基端基。合成（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素