甲基4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 937-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 中文别名: 4-氰基-2-吡咯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyanopyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbomethoxy-4-cyanopyrrole；4-cyano-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；4-Cyan-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester；4-Cyano-2-pyrrolcarbonsaeuremethylester；Methyl 4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 937-18-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: KLLCRUMWQRYULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  321.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 6-cyano-4-hydroxy-1-(3-methyl-butyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 氯磺酰异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 以45.4%的产率得到甲基4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 氯磺酰异氰酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲基4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸酯 、 ice 、 氯仿 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 以afforded the desired product, 4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (1.09 g, 7.265 mmol, 45.4% yield) as an off-white solid的产率得到甲基4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  PYRRO[1,2-b]PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及吡咯[1,2-b]吡啶嗪化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。

  公开号：

  US20090105473A1

文献信息

• Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Frank Ruebsam、Stephen E. Webber、Martin T. Tran、Chinh V. Tran、Douglas E. Murphy、Jingjing Zhao、Peter S. Dragovich、Sun Hee Kim、Lian-Sheng Li、Yuefen Zhou、Qing Han、Charles R. Kissinger、Richard E. Showalter、Matthew Lardy、Amit M. Shah、Mei Tsan、Rupal Patel、Laurie A. LeBrun、Ruhi Kamran、Maria V. Sergeeva、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Leo Kirkovsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.066

  日期：2008.6

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one analogs were discovered as a novel class of inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Structure-based design led to the discovery of compound 3 k, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays (IC(50) (1b)<10nM; EC(50) (1b)=12 nM) as well as good stability towards human liver microsomes (HLM t(1/2)>60 min).

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。
• Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines useful for producing a skeletal muscle
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04112112A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  11-Aminopropylidene-Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines are disclosed to have pharmaceutical utility as skeletal muscle relaxants and tranquilizers. They are prepared by a Grignard reaction on pyrrolo[2,1-b] [3]benzazapin-11-ones followed by dehydration, or by a Wittig reaction on the same ketones.

  11-氨基丙烯基吡咯[2,1-b][3]苯并蒽啉被披露具有作为骨骼肌松弛剂和镇定剂的药用价值。它们通过在吡咯[2,1-b][3]苯并蒽啉-11-酮上进行格氏试剂反应后脱水制备，或者通过在相同酮上进行维特希反应制备。
• Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04056536A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one and derivatives thereof are generally prepared by Friedel-Crafts ring closure of a N-styrylpyrrole-2-carboxylic acid derivative. They are useful intermediates in the synthesis of skeletal muscle relaxants and tranquilizers such as 11-(3-dimethylaminopropylidene)-2-cyano-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine.

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one及其衍生物通常通过N-苯乙烯基吡咯-2-羧酸衍生物的Friedel-Crafts环合成制备。它们是合成骨骼肌松弛剂和镇静剂的有用中间体，如11-(3-二甲基氨基丙基亚甲基)-2-氰基-11H-吡咯[2,1-b][3]苯并噻唑啉。
• A General Route to 1,3′-Bipyrroles
  作者：Ping Cheng、Wenjie Shao、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo401892t

  日期：2013.12.6

  A general method is described for the synthesis of 1,3′-bipyrroles. The route involves constructing a pyrrole ring on the nitrogen of a substituted 1H-pyrrole, so as to generate the 1,3′-bipyrrole. In this approach the nitrogen of the starting pyrrole was alkylated with a special Michael acceptor having an allylic leaving group, and the product was then modified in such a way that the second pyrrole

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。
• Process for the preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05359089A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  There is provided a process for the preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile. 2,4,5-Tribromo -pyrrole-3-carbonitrile is useful as a molluscicidal agent.

  提供了一种制备2,4,5-三溴吡咯-3-碳腈的过程。2,4,5-三溴吡咯-3-碳腈可用作杀螺剂。