(2R,3R)-methyl 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 1445867-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1445867-21-9
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₅S
• 分子量: 435.928
• InChiKey: XGQAQOALVUSMMG-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-N-[(but-3-en-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido]acetic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基乙酰氯 、 盐酸左旋咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3R)-methyl 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Telescoped Synthesis of Stereodefined Pyrrolidines

  摘要：

  Telescoped and one-pot olefination/asymmetric functionalization approaches to disubstituted pyrrolidines (dr up to 99:1, up to 99% ee) have been developed using commercially available tetramisole (0.1 to 5 mol %). Using OTMS-quinidine as the Lewis base gives preferential access to an anti-configured pyrrolidine in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol401554y

文献信息

• Telescoped Synthesis of Stereodefined Pyrrolidines
  作者：Dorine Belmessieri、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol401554y

  日期：2013.7.5

  Telescoped and one-pot olefination/asymmetric functionalization approaches to disubstituted pyrrolidines (dr up to 99:1, up to 99% ee) have been developed using commercially available tetramisole (0.1 to 5 mol %). Using OTMS-quinidine as the Lewis base gives preferential access to an anti-configured pyrrolidine in high enantioselectivity.