(S)-N-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-N-[(S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonylethyl]succinamic acid ally ester | 1005760-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-N-[(S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonylethyl]succinamic acid ally ester
• 英文别名: Boc-Asp(Oallyl)-N(Bn)Ser-OMe；prop-2-enyl (3S)-4-[benzyl-[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1005760-95-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₈
• 分子量: 464.516
• InChiKey: MQMHRVFAZDCERZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-N-[(S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonylethyl]succinamic acid ally ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到[(2S,5S)-4-benzyl-5-hydroxymethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid ally ester
  参考文献：
  名称：

  含有新型双功能二酮哌嗪骨架的β-发夹诱导物的拟肽模拟物的合成与构象研究

  摘要：

  报道了一种新的双功能二酮哌嗪（DKP）支架1的实用合成，该支架正式衍生自1-天冬氨酸和（S）-2,3-二氨基丙酸的环化。DKP- 1具有顺式关系的羧酸和氨基官能团，已被用于生长肽序列。通过溶液相肽合成（Boc策略）来制备四肽，五肽和六肽模拟物序列。这些衍生物的构象分析是通过组合1H NMR光谱，IR光谱，CD光谱和计算机建模，揭示了涉及10元和18元H键环的β-发夹模拟物的形成，以及生长中的肽链的反向变化。

  DOI：

  10.1021/jo702072z
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 、 BOC-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到(S)-N-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-N-[(S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonylethyl]succinamic acid ally ester
  参考文献：
  名称：

  含有新型双功能二酮哌嗪骨架的β-发夹诱导物的拟肽模拟物的合成与构象研究

  摘要：

  报道了一种新的双功能二酮哌嗪（DKP）支架1的实用合成，该支架正式衍生自1-天冬氨酸和（S）-2,3-二氨基丙酸的环化。DKP- 1具有顺式关系的羧酸和氨基官能团，已被用于生长肽序列。通过溶液相肽合成（Boc策略）来制备四肽，五肽和六肽模拟物序列。这些衍生物的构象分析是通过组合1H NMR光谱，IR光谱，CD光谱和计算机建模，揭示了涉及10元和18元H键环的β-发夹模拟物的形成，以及生长中的肽链的反向变化。

  DOI：

  10.1021/jo702072z

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing a New Bifunctional Diketopiperazine Scaffold Acting as a β-Hairpin Inducer
  作者：Ana Sofia M. Ressurreição、Andrea Bordessa、Monica Civera、Laura Belvisi、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1021/jo702072z

  日期：2008.1.1

  A practical synthesis of a new bifunctional diketopiperazine (DKP) scaffold 1, formally derived from the cyclization of l-aspartic acid and (S)-2,3-diaminopropionic acid, is reported. DKP-1 bears a carboxylic acid and an amino functionalities in a cis relationship, which have been used to grow peptide sequences. Tetra-, penta-, and hexapeptidomimetic sequences were prepared by solution-phase peptide

  报道了一种新的双功能二酮哌嗪（DKP）支架1的实用合成，该支架正式衍生自1-天冬氨酸和（S）-2,3-二氨基丙酸的环化。DKP- 1具有顺式关系的羧酸和氨基官能团，已被用于生长肽序列。通过溶液相肽合成（Boc策略）来制备四肽，五肽和六肽模拟物序列。这些衍生物的构象分析是通过组合1H NMR光谱，IR光谱，CD光谱和计算机建模，揭示了涉及10元和18元H键环的β-发夹模拟物的形成，以及生长中的肽链的反向变化。