3,5-二-o-乙酰基-5-氟-2-脱氧尿苷 | 110522-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3,5-二-o-乙酰基-5-氟-2-脱氧尿苷
• 中文别名: 3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-5-氟尿苷
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluorouridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluorouridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110522-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₇
• 分子量: 330.27
• InChiKey: IMWAONMKDTZRAJ-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-o-乙酰基-5-氟-2-脱氧尿苷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  高纯度5-氟-脱氧尿嘧啶核苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷的制备方法。所述方法包括步骤：（A）将如结构式B所示的5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷衍生物和能够脱除羟基保护基的试剂混合，在5‑40℃反应，得到反应体系A；（B）使反应体系A溶解于有机溶剂中，在0‑15℃结晶得到如结构式A所示的5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷；所述脱除羟基保护基的试剂选自氨水及甲醇胺溶液、氢氧化钠及氢氧化钾的水溶液、冰醋酸、三氟醋酸或四丁基氟化铵。

  公开号：

  CN103897007B
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 4 A molecular sieve 、 fluorine 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以74.7%的产率得到3,5-二-o-乙酰基-5-氟-2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的二氟和三氟类似物的合成：使用元素氟的新方法

  摘要：

  描述了通过在-78°C下在氯仿，乙醇和氟代三氯甲烷的混合物中用元素氟对不饱和完整核苷进行氟化，以高收率制备一些新颖的氟代脱氧核苷。这是完整的核苷被元素氟氟化的第一个例子，代表了该元素在生物活性物质合成中的应用迈出了重要的一步。因此，我们能够获得1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（6），1-（2'，3'- Didehydro-2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（7），1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-2-氟-β-d-呋喃核糖基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-氟胞嘧啶（10），2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（11），

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03070-7

文献信息

• 2'-Deoxy-5-fluorouridine derivative and a process for producing the same
  申请人：Funai Pharmaceutical Ind., Ltd.

  公开号：US04490366A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  A 2'-deoxy-5-fluorouridine derivative represented by the formula; ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acetyloxy group or a halogen atom, and n is an integer of 1 to 3.

  一个由下式表示的2'-脱氧-5-氟尿嘧啶衍生物：##STR1## 其中R代表一个氢原子，一个具有1至5个碳原子的烷基，一个具有1至4个碳原子的烷氧基，一个乙酰氧基或一个卤素原子，而n是1至3的整数。
• Hypoxia-selective activation of 5-fluorodeoxyuridine prodrug possessing indolequinone structure: radiolytic reduction and cytotoxicity characteristics
  作者：Kazuhito Tanabe、Yuji Makimura、Yukihiro Tachi、Akemi Imagawa-Sato、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.013

  日期：2005.5

  value of 0.38 x 10(-7) mol J(-1). Laser flash photolysis of IQ-FdUrd in Ar-purged aqueous solution with dimethylaniline as an electron donor gave rise to a transient absorption spectrum characteristic of semiquinone radical anion, which decayed via second order kinetics. It is most likely that bimolecular disproportionation of intermediate semiquinone radicals occurs to release 5-FdUrd. IQ-FdUrd showed

  我们合成了具有吲哚醌结构（IQ-FdUrd）的5-氟脱氧尿苷（5-FdUrd）衍生物，以表征水溶液中的辐射分解和低氧条件下针对EMT6 / KU细胞的辐射激活的细胞毒性。IQ-FdUrd在低氧（但不需氧）照射下释放抗肿瘤剂5-FdUrd，G值为0.38 x 10（-7）mol J（-1）。IQ-FdUrd在Ar吹扫的水溶液中以二甲基苯胺作为电子给体的激光快速光解产生了半醌自由基阴离子的瞬态吸收光谱特性，该特性通过二阶动力学衰减。最有可能发生中间半醌自由基的双分子歧化以释放5-FdUrd。IQ-FdUrd在低氧照射下以辐射剂量依赖性方式显示出增强的针对EMT6 / KU细胞的细胞毒性。IQ-FdUrd可能是新型辐射激活抗肿瘤前药的原型化合物，可用于低氧肿瘤的辐射治疗。
• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of 2′-Deoxy-5-fluorouridylyl-(3′→5′)-2′-deoxy-5-fluoro-N4-octadecylcytidine: A New Amphiphilic Dinucleoside Phosphate
  作者：Herbert Schott、Peter S. Ludwig、Frank Gansauge、Susanne Gansauge、Reto A. Schwendener

  DOI：10.1002/jlac.199719970220

  日期：1997.2

  The new amphiphilic dinucleoside phosphate, 2′-deoxy-5-fluorouridylyl-(3′5′)-2′-deoxy-5-fluoro-N4-octadecylcytidine (4) was synthesized on a gram scale, using the phosphotriester method, starting from the cytostatic drug 2′-deoxy-5-fluorouridine (5FdU) and 2′-deoxy-5-fluoro-N4-octadecylcytidine (1d). In in vitro clonogenic growth assays using the human pancreatic adenocarcinoma cell line MIA PaCa 2

  使用磷酸三酯法以克级合成了新的两亲性磷酸二核苷2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞嘧啶核苷（4），从细胞抑制药物2'-脱氧-5-氟尿苷（5FdU）和2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷（1d）开始。在使用人胰腺腺癌细胞系MIA PaCa 2进行的体外克隆形成生长测定中，两亲性二聚体比母体单体5FdU显着更有效。当以水溶液形式使用时，二聚体的IC 50为10μg/ ml，当以脂质体分散体形式给予时为12μg/ ml，而使用5FdU时，IC 50 在使用的浓度范围内未达到最大浓度。
• Regioselective Acylation of Nucleosides Catalyzed by<i>Candida Antarctica</i>Lipase B: Enzyme Substrate Recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200800780

  日期：2008.11

  The substrate recognition of Candida antarctica lipase B (CAL-B) in the acylation of nucleosides was revealed through rational substrate engineering for the first time. CAL-B displayed lower activities and excellent 5-regioselectivities (94 to 99 %) in the acylation of ribonucleosides 1f–1j as compared to those in the acylation of 2-deoxynucleosides 1a– 1e. The excellent regioselectivities might be

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻