3,5-二-o-乙酰基-5-溴-2-脱氧-d-尿苷 | 6161-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3,5-二-o-乙酰基-5-溴-2-脱氧-d-尿苷
• 中文别名: 甲基2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-bD-甘露吡喃糖苷
• 英文名称: 5-bromo-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6161-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₇
• 分子量: 391.175
• InChiKey: QRIHCNASFWJWJB-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、乙酸乙酯（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-o-乙酰基-5-溴-2-脱氧-d-尿苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到溴脲苷
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV)-mediated halogenation at C-5 of uracil derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a033
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到3,5-二-o-乙酰基-5-溴-2-脱氧-d-尿苷
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基及其核苷在细胞内的间接电化学卤化为5-卤代衍生物

  摘要：

  阳极产生的“ hal”物种（Lix或Bu 4 NX，LiClO 4，MeCN，Pt / Pt； I 2，LiClO 4，MeCN）与嘧啶碱基及其核苷的反应可产生高收率的5卤代化合物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88044-j

文献信息

• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• A mild and efficient methodology for the synthesis of 5-halogeno uracil nucleosides that occurs via a 5-halogeno-6-azido-5,6-dihydro intermediate
  作者：Rakesh Kumar、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1139/v94-256

  日期：1994.9.1

  chloro)succinimide, and sodium azide at 25–45 °C. These C-5 halogenation reactions proceed via a 5-halo-6-azido-5,6-dihydro intermediate (3), from which HN3 is eliminated, to yield the 5-halogeno uracil nucleoside. The 5-halo-6-azido-5,6-dihydro intermediate products (10a, 10b) could be isolated from the reaction of 3′,5′-di-O-acetyl-2′-deoxyuridine (9) with iodine monochloride or N-bromosuccinimide and

  已开发出一种温和有效的方法来合成 5-卤代（碘、溴或氯）尿嘧啶核苷。5-Halo-2'-deoxyuridines 4a–c (84–95%), 5-halo-arabinouridines 7a–c (45–95%), and 5-haloarabinouridines 8a–c (65–95%) 合成良好2'-脱氧尿苷 (2)、尿苷 (5) 和阿拉伯尿苷 (6) 分别与一氯化碘或 N-溴（或氯）琥珀酰亚胺和叠氮化钠在 25–45 °C 下反应生成。这些 C-5 卤化反应通过 5-卤代-6-叠氮基-5,6-二氢中间体 (3) 进行，从中消除 HN3，生成 5-卤代尿嘧啶核苷。5-halo-6-azido-5,6-dihydro 中间产物 (10a, 10b) 可以从 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine (9) 与一氯化碘的反应中分离出来或 N-溴代琥珀酰亚胺和叠氮化钠在
• Synthesis of oligonucleotides containing novel G-clamp analogue with C8-tethered group in phenoxazine ring: Implication to qPCR detection of the low-copy Kemerovo virus dsRNA
  作者：Anna M. Varizhuk、Timofei S. Zatsepin、Andrey V. Golovin、Evgeny S. Belyaev、Yury I. Kostyukevich、Vladimir G. Dedkov、German A. Shipulin、George V. Shpakovski、Andrey V. Aralov

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.062

  日期：2017.7

  C9-position into oligonucleotides leads to a significant increase of duplex stability with complementary DNA and RNA. Here the synthesis of a novel G-clamp nucleoside analogue (G8AE-clamp) bearing 2-aminoethyl tether at C8-atom is presented. Introduction of such modified residues into oligonucleotides lead to enhanced specificity of duplex formation towards complementary DNA and RNA targets with increased thermal

  如今，修饰的寡核苷酸被广泛用于诊断和新型治疗。将修饰的或非天然的残基引入寡核苷酸允许其与互补核酸的结合特性的微调，并导致改善的体外和体内稳定性。以前已经证明，在C9位上具有各个基团的吩恶嗪核苷酸插入寡核苷酸中会导致互补DNA和RNA的双链体稳定性显着提高。在这里，提出了在C8原子上带有2-氨乙基系链的新型G钳形核苷类似物（G8AE钳形）的合成。将此类修饰的残基引入寡核苷酸导致双链体形成对互补DNA和RNA靶标的特异性增加，具有增加的热稳定性和3'-核酸外切酶稳定性。根据CD光谱学研究，G8AE夹钳基本上不会破坏螺旋线的几何形状。与天然寡核苷酸相比，含有G8AE钳的引物在qPCR检测克麦罗沃病毒的dsRNA中显示出更高的敏感性。
• 5-Substituted <i>N</i>⁴-Hydroxy-2‘-deoxycytidines and Their 5‘-Monophosphates:  Synthesis, Conformation, Interaction with Tumor Thymidylate Synthase, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Krzysztof Felczak、Agnieszka Miazga、Jarosław Poznański、Maria Bretner、Tadeusz Kulikowski、Jolanta M. Dzik、Barbara Gołos、Zbigniew Zieliński、Joanna Cieśla、Wojciech Rode

  DOI：10.1021/jm000975u

  日期：2000.11.1

  procedures are described for the synthesis of 5-substituted N(4)-hydroxy-2'-deoxycytidines 5a,b,d-h via transformation of the respective 5-substituted 3', 5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridines 1a-c,e-h. These procedures involved site-specific triazolation or N-methylimidazolation at position C(4), followed by hydroxylamination and deblocking with MeOH-NH(3). Nucleosides 5a,b,d-h were selectively converted

  描述了通过转化各自的5-取代的3'，5'-二-O-乙酰基-2'-来合成5-取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷5a，b，dh的简便方法。脱氧尿苷1a-c，eh。这些程序包括在位置C（4）上进行位点特异性三唑基化或N-甲基咪唑基化，然后进行羟胺化并用MeOH-NH（3）进行解封。借助于麦芽磷酸转移酶系统，将核苷5a，b，dh选择性地转化为相应的5′-单磷酸酯6a，b，dh。由（1）H NMR光谱推导并通过分子力学计算证实的D（2）O溶液中每个核苷的构象表明，戊糖环主要存在于构象S（C-2'-endo）和N（ 4）-OH基为顺式旋转异构体。研究了两种L5178Y鼠白血病细胞系对亲本和5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的耐药性对细胞生长的抑制作用，后者对FdUrd的敏感性比前者低70倍。对于耐FdUrd的L5178Y细胞，5-氟-N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷（5e）引起的生长抑制作用几乎是F
• Binding Affinities of Oligonucleotides and PNAs Containing Phenoxazine and G-Clamp Cytosine Analogues Are Unusually Sequence-Dependent
  作者：José-Antonio Ortega、José Ramón Blas、Modesto Orozco、Anna Grandas、Enrique Pedroso、Jordi Robles

  DOI：10.1021/ol701826x

  日期：2007.10.1

  temperatures of DNA duplexes containing the phenoxazine (P) and G-clamp (X) cytosine analogues exhibited a strong and unusual dependence on the nucleoside flanking the modified nucleobase, and the same trend was observed in PNA-DNA duplexes incorporating X in the PNA chain. Molecular dynamics simulations of the DNA duplexes show that generalized stacking (including secondary interactions of the ammonium

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。