5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(octadecylamino)pyrimidin-2-one | 186962-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(octadecylamino)pyrimidin-2-one
• CAS: 186962-47-0
• 化学式: C₂₇H₄₈FN₃O₄
• 分子量: 497.694
• InChiKey: CMOANPLRTUGCAR-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(octadecylamino)pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-fluoro-4-(octadecylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷的合成及体外抗肿瘤活性：一种新型的两亲性双核苷磷酸酯

  摘要：

  使用磷酸三酯法以克级合成了新的两亲性磷酸二核苷2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞嘧啶核苷（4），从细胞抑制药物2'-脱氧-5-氟尿苷（5FdU）和2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷（1d）开始。在使用人胰腺腺癌细胞系MIA PaCa 2进行的体外克隆形成生长测定中，两亲性二聚体比母体单体5FdU显着更有效。当以水溶液形式使用时，二聚体的IC 50为10μg/ ml，当以脂质体分散体形式给予时为12μg/ ml，而使用5FdU时，IC 50 在使用的浓度范围内未达到最大浓度。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970220
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-2-deoxyribofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(octadecylamino)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷的合成及体外抗肿瘤活性：一种新型的两亲性双核苷磷酸酯

  摘要：

  使用磷酸三酯法以克级合成了新的两亲性磷酸二核苷2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞嘧啶核苷（4），从细胞抑制药物2'-脱氧-5-氟尿苷（5FdU）和2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷（1d）开始。在使用人胰腺腺癌细胞系MIA PaCa 2进行的体外克隆形成生长测定中，两亲性二聚体比母体单体5FdU显着更有效。当以水溶液形式使用时，二聚体的IC 50为10μg/ ml，当以脂质体分散体形式给予时为12μg/ ml，而使用5FdU时，IC 50 在使用的浓度范围内未达到最大浓度。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970220

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of 2′-Deoxy-5-fluorouridylyl-(3′→5′)-2′-deoxy-5-fluoro-N4-octadecylcytidine: A New Amphiphilic Dinucleoside Phosphate
  作者：Herbert Schott、Peter S. Ludwig、Frank Gansauge、Susanne Gansauge、Reto A. Schwendener

  DOI：10.1002/jlac.199719970220

  日期：1997.2

  The new amphiphilic dinucleoside phosphate, 2′-deoxy-5-fluorouridylyl-(3′5′)-2′-deoxy-5-fluoro-N4-octadecylcytidine (4) was synthesized on a gram scale, using the phosphotriester method, starting from the cytostatic drug 2′-deoxy-5-fluorouridine (5FdU) and 2′-deoxy-5-fluoro-N4-octadecylcytidine (1d). In in vitro clonogenic growth assays using the human pancreatic adenocarcinoma cell line MIA PaCa 2

  使用磷酸三酯法以克级合成了新的两亲性磷酸二核苷2'-脱氧-5-氟尿嘧啶-（3'5'）-2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞嘧啶核苷（4），从细胞抑制药物2'-脱氧-5-氟尿苷（5FdU）和2'-脱氧-5-氟-N 4-十八烷基胞苷（1d）开始。在使用人胰腺腺癌细胞系MIA PaCa 2进行的体外克隆形成生长测定中，两亲性二聚体比母体单体5FdU显着更有效。当以水溶液形式使用时，二聚体的IC 50为10μg/ ml，当以脂质体分散体形式给予时为12μg/ ml，而使用5FdU时，IC 50 在使用的浓度范围内未达到最大浓度。